2,4-Dinitrochlorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen	1-Chlor-2,4-dinitrobenzol; DNCB; CDNB; (4-Chlor-1,3-dinitrobenzol);
Summenformel	C6H3ClN2O4
Kurzbeschreibung	gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-551-4
ECHA-InfoCard	100.002.321
PubChem	6
ChemSpider	13868426
DrugBank	DB11831
Wikidata	Q209216
Eigenschaften
Molare Masse	202,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,68 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	53 °C[1]
Siedepunkt	315 °C[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 15 °C)[1]
Brechungsindex	1,5857 (60 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+331‐310‐315‐317‐318‐373‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310‐302+352+310‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 130 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,4-Dinitrochlorbenzol (1-Chlor-2,4-dinitrobenzol) ist eine organische Verbindung, bestehend aus einem Benzolring mit einem Chlor (–Cl) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrochlorbenzole, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben.

Gewinnung und Darstellung

2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden. Bei dieser Herstellung kann es zur Explosion kommen.[1] Auch die Synthese ausgehend von Chlorbenzol und dessen Nitrierung ist bekannt und wurde schon von Fritz Ullman im Praktikumsbuch beschrieben.[3]

Eigenschaften

2,4-Dinitrochlorbenzol

2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1], welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei polymorphen Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist.[4] Die Verbindung bildet als Schmelze bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Schmelze hat einen Flammpunkt von 194 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (160 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 22 Vol.‑% (1850 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Beim Erhitzen zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.[1]

Verwendung

2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.[1]

Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.[6][7]

Synthese von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.[1] Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.[8]

Literatur

Friedrich Konrad Beilstein, Bernhard Prager, Paul Jacobsen: Beilsteins Handbuch der organischen Chemie. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Hrsg.: Deutsche Chemische Gesellschaft. 4. Auflage. Band 5: Cyclische Kohlenwasserstoffe. Springer, Berlin 1922, OCLC 643750406, S. 263 (archive.org).
Friedrich Konrad Beilstein, Friedrich Richter: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Als Ergänzung d. 5. Bandes d. Hauptwerkes, die Literatur von 1920–1929 umfassend. Hrsg.: Deutsche Chemische Gesellschaft. 4. Auflage. Band 5, Ergänzungswerk 2. Springer, Berlin / Heidelberg 1943, OCLC 630323514, S. 196 (archive.org).

Weblinks

Commons: 2,4-Dinitrochlorbenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100.
Kleine Synthese-Ecke. Technische Universität Ilmenau, abgerufen am 1. Mai 2020.
T. M. Klapötke: Energetic Materials Encyclopedia, de Gruyter, Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-062681-0, S. 532–535.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
Hans Billroth Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 3, März 1936, S. 532–533, doi:10.1021/ja01294a502.
H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene. In: Biochemical Journal. Band 41, Nr. 4, Januar 1947, S. 558–559, PMID 20270792, PMC 1258537 (freier Volltext).
N. S. Wedroff: Zur Frage der Sensibilisierung der Haut. Die Sensibilisierung für Dinitrochlorbenzol unter Gewerbebedingungen. In: Archiv für Gewerbepathologie und Gewerbehygiene. Band 3, Nr. 4, 1932, S. 509–522, doi:10.1007/BF02125115.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_100-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100.

[3] Kleine Synthese-Ecke. Technische Universität Ilmenau, abgerufen am 1. Mai 2020.

[Energetic_Materials_Encyclopedia-4] T. M. Klapötke: Energetic Materials Encyclopedia, de Gruyter, Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-062681-0, S. 532–535.

[Brandes-5] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[6] Hans Billroth Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 3, März 1936, S. 532–533, doi:10.1021/ja01294a502.

[7] H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene. In: Biochemical Journal. Band 41, Nr. 4, Januar 1947, S. 558–559, PMID 20270792, PMC 1258537 (freier Volltext).

[8] N. S. Wedroff: Zur Frage der Sensibilisierung der Haut. Die Sensibilisierung für Dinitrochlorbenzol unter Gewerbebedingungen. In: Archiv für Gewerbepathologie und Gewerbehygiene. Band 3, Nr. 4, 1932, S. 509–522, doi:10.1007/BF02125115.