Butralin

Butralin ist ein Racemat aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate, welches als Vorauflaufherbizid verwendet wird.[1] Es wurde 1973 von Amchem auf den Markt gebracht.[4]

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Butralin
Andere Namen
  • N-sec-Butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitroanilin
  • (RS)-N-sec-Butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitroanilin
  • Amexine
  • Tamex
Summenformel C14H21N3O4
Kurzbeschreibung

gelb-orange Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33629-47-9
EG-Nummer 251-607-4
ECHA-InfoCard 100.046.902
PubChem 36565
Wikidata Q2570341
Eigenschaften
Molare Masse 295,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–61 °C[2]

Siedepunkt

134–136 °C (0,6 mbar)[2]

Dampfdruck

0,0017 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Aceton, Benzol, Butanon, Tetrachlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​341​‐​410
P: 273​‐​281​‐​305+351+338​‐​501 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Butralin kann durch Chlorierung von tert.-Butylbenzol sowie anschließender Reaktion mit Salpetersäure und sec-Butylamin gewonnen werden.[5]

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[6] Demnach gibt es bei Butralin zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[7]

Enantiomere von Butralin

CAS-Nummer: 61709-90-8
CAS-Nummer: 61709-89-5

Verwendung

Butralin gehört wie das verwandte Nitralin zu den Mikrotubuli-Hemmern.[8]

Zulassung

In der Schweiz, Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Butralin enthält.[9] In der Europäischen Union wurde 2008 entschieden, den Wirkstoff wegen seiner schädlichen Wirkung auf die Gesundheit nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[10] Ein Handelsname für den Einsatz im technischen Bereich und als Pflanzenschutzmittel in den USA ist Amex 820.[11]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Butralin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Mai 2019.
  2. S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Butralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
  4. Patentanmeldung US3991116: 4-Tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline. Angemeldet am 1. Mai 1975, veröffentlicht am 9. November 1976, Anmelder: Amchem Products, Erfinder: John Joseph Damiano.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 862 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  7. Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 21.
  8. C. L. Elmore, D. E. Bayer: Mitotic and structural effects of nitralin and butralin on ryegrass (Lolium perenne L.) root meristems. In: Weed Research. Band 32, Nr. 2, April 1992, S. 77–86, doi:10.1111/j.1365-3180.1992.tb01864.x.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
  10. Entscheidung der Kommission vom 20. Oktober 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Butralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (2008/819/EG).
  11. Informationen eines Anbieters (abgerufen am 13. Dezember 2013).
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