Benfluralin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benfluralin
Andere Namen	N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin; Balan; Banalan;
Summenformel	C13H16F3N3O4
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-465-2
ECHA-InfoCard	100.015.878
PubChem	2319
Wikidata	Q421520
Eigenschaften
Molare Masse	335,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65–66,5 °C[1]
Siedepunkt	121–122 °C (0,6 mbar)[1]
Dampfdruck	0,000519 hPa (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Hexan und Methanol, Aceton, Dichlormethan, Chloroform[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benfluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Benfluralin kann durch Nitrierung von 4-Chlorbenzotrifluorid und anschließende Reaktion mit N-Ethylbutylamin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Benfluralin ist ein brennbarer oranger Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist im pH-Bereich von 5 bis 9 stabil, aber lichtempfindlich.[4]

Verwendung

Benfluralin wird als Herbizid verwendet.[1] Es ist ein selektives Bodenherbizid gegen einjährige Gräser und einige einjährige breitblättrige Unkräuter in Erdnuss, Salat, Gurke, Zichorie, Endivie, Feldbohnen, Brechbohnen, Linsen, Luzerne, Klee, Tabak und auf Rasenflächen. Es wird über die Wurzeln absorbiert wird und wirkt auf die Saatkeimung ein und verhindert Unkrautwachstum durch das Hemmen von Wurzel- und Triebentwicklung.[5] Es verhindert die Ausbildung der Mikrotubuli.[4]

Zulassung

In einigen Staaten der EU besteht für Benfluralin eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Benfluralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Benfluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Ullmann's Agrochemicals, Band 1, S. 802; ISBN 978-3-527-31604-5.
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2, S. 245ff; ISBN 978-0-85404-494-8.
Globachem: Benfluralin (Memento vom 15. März 2014 im Internet Archive).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benfluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Benfluralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Benfluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[ullmann-3] Ullmann's Agrochemicals, Band 1, S. 802; ISBN 978-3-527-31604-5.

[mpoa-4] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2, S. 245ff; ISBN 978-0-85404-494-8.

[5] Globachem: Benfluralin (Memento vom 15. März 2014 im Internet Archive).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benfluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.