Pendimethalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pendimethalin
Andere Namen	N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrophenylamin; Penoxalin; N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin; 1-Amino-N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrobenzol; Herbatox; N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin;
Summenformel	C13H19N3O4
Kurzbeschreibung	orange-gelber geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	254-938-2
ECHA-InfoCard	100.049.927
PubChem	38479
ChemSpider	35265
Wikidata	Q423895
Eigenschaften
Molare Masse	281,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,85 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	55°C (Polymorph I)[3]; 57 °C (Polymorph II)[3];
Siedepunkt	330 °C[2]
Dampfdruck	1,94·10−3 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l−1)[1]; löslich in Dichloromethan, Xylol, Ethylacetat und Aceton[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352 [1]
Toxikologische Daten	1050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pendimethalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

Pendimethalin kann ausgehend von o-Xylol durch Reaktion mit Salpetersäure gewonnen werden. Bei der Reaktion entstehen die beiden möglichen Regioisomere des Nitroxylols. Durch die Umsetzung des 4-Nitro-m-xylols mit 3-Pentanon und Wasserstoff wird das sekundäre Amin erhalten, welches erneut mit Salpetersäure zum Pendimethalin nitriert wird.[5]

Synthese von Pendimethalin

Neuere Synthesen starten mit 4-Nitro-o-xylol.[6]

Eigenschaften

Pendimethalin tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I bildet orangefarbene Kristalle und bildet ein triklines Kristallgitter mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1 aus. Das Polymorph II bildet hellgelbe Kristalle und existiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe P2₁/c (Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14. Polymorph I ist bei Raumtemperatur die thermodynamisch stabile Form.[3] Die Verbindung ist praktisch unlöslich in Wasser.[1] Sie ist stabil im pH-Wert-Bereich von 4 bis 9.[2]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2009

Pendimethalin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird von American Cyanamid hergestellt und z. B. unter den Handelsnamen Stomp, Sitradol und Prowl vertrieben.[7] Es wird als selektives Herbizid gegen die meisten einjährigen Gräser und breitblättrige Unkräuter bei Wintergetreide, Mais, Kartoffeln, Reis, Baumwolle, Sojabohnen, Tabak, Erdnüssen und Sonnenblumen verwendet. Es wird sowohl im Vorauflauf als auch im frühen Nachauflauf eingesetzt.[8] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Bildung von Mikrotubuli und der Zellteilung sowie der Störung der Ausrichtung von Mikrofibrillen.[9]

In den USA wurden 2009 über 4000 t verbraucht.

In einer Studie, die Belastungen von Baumrinden durch Pestizide in Deutschland untersuchte, konnte die Verbindung in 87 % der Standortproben festgestellt werden. Es war das in der Studie am häufigsten festgestellte Pestizid.[10] Der Ferntransport von Kilometern entfernten Nachbaräckern führte in der Vergangenheit dazu, dass biologisch angebauter Fenchel mit Rückständen von Pendimethalin und Prosulfocarb belastet waren, wodurch eine Verarbeitung in Babynahrung nicht möglich war. Auch in Grünkohl fanden sich Rückstände der beiden Verbindungen.[11]

Zulassung

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Pendimethalin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.[13]

Einzelnachweise

Eintrag zu Pendimethalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
EU: Review report for the active substance pendimethalin - Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 13 November 2002 in view of the inclusion of pendimethalin in Annex I of Directive 91/414/EEC (PDF; 332 kB)
Stockton, G.W.;Godfrey, R.; Hitchcock, P.; Mendelsohn, R.; Mowery, P.C.; Rajan, S.; Walker, A.F. Crystal polymorphism in pendimethalin herbicide is driven by electronic delocalization and changes in intramolecular hydrogen bonding. A crystallographic, spectroscopic and computational study in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, 2061–2071.
Eintrag zu N-(1-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
China Papers: Green Synthesis of Pendimethalin (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 871 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag Pendimethalin bei Extoxnet.
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dipl.-Biol. Frieder Hofmann, Dipl.-Forstwirt Ulrich Schlechtriemen, Dr. Maren Kruse-Plaß, Dr. Werner Wosniok: Biomonitoring der Pestizid-Belastung der Luft mittels Luftgüte-Rindenmonitoring und Multi-Analytik auf >500 Wirkstoffe inklusive Glyphosat. 10. Februar 2019, abgerufen am 8. März 2019.
Bioland: Bioland fordert Verbot der Herbizide Pendimethalin und Prosulfocarb. Abgerufen am 8. März 2019.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pendimethalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Pendimethalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[eu-2] EU: Review report for the active substance pendimethalin - Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 13 November 2002 in view of the inclusion of pendimethalin in Annex I of Directive 91/414/EEC (PDF; 332 kB)

[Stockton-3] Stockton, G.W.;Godfrey, R.; Hitchcock, P.; Mendelsohn, R.; Mowery, P.C.; Rajan, S.; Walker, A.F. Crystal polymorphism in pendimethalin herbicide is driven by electronic delocalization and changes in intramolecular hydrogen bonding. A crystallographic, spectroscopic and computational study in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, 2061–2071.

[CLP_100.049.927-4] Eintrag zu N-(1-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] China Papers: Green Synthesis of Pendimethalin (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)

[M._Bahadir,_H._Parlar,_Michael_Spiteller-7] M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 871 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[extoxnet-8] Eintrag Pendimethalin bei Extoxnet.

[Roberts2-9] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Dipl.-Biol. Frieder Hofmann, Dipl.-Forstwirt Ulrich Schlechtriemen, Dr. Maren Kruse-Plaß, Dr. Werner Wosniok: Biomonitoring der Pestizid-Belastung der Luft mittels Luftgüte-Rindenmonitoring und Multi-Analytik auf >500 Wirkstoffe inklusive Glyphosat. 10. Februar 2019, abgerufen am 8. März 2019.

[11] Bioland: Bioland fordert Verbot der Herbizide Pendimethalin und Prosulfocarb. Abgerufen am 8. März 2019.

[PSM-12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pendimethalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[13] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.