Diisobutylphthalat
Diisobutylphthalat (abgekürzt DIBP) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diisobutylphthalat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H22O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
296,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,49 (bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR), ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[5]; zulassungspflichtig[6] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.[7] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.[7]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Diisobutylphthalat hat eine kinematische Viskosität von 40,95 mm2·s−1[3] und seine Dämpfe sind zehnmal so schwer wie Luft.
Chemische Eigenschaften
Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.
Verwendung
Diisobutylphthalat wurde vielfältig eingesetzt. So diente es
- als geruchloser Weichmacher für Kunststoffe (PVC, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Polyurethan, Acrylate, Chlorkautschuk und Nitrilkautschuk) sowie für Lacke und Polyvinylacetat-Klebstoffe auf Wasserbasis
- als Zusatz (mit einem Gehalt von 60 %) zu Dibenzoylperoxidhaltigem Härter für ungesättigte Polyesterharze[2]
- als Markierungzusatz (im Gemisch mit Nonylphenolen) von Heizölen zu Steuerzwecken
- zur Herstellung von Titankatalysatoren
- als Trägermaterial für Geruchsverbesserer
- als Zusatz in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmiermitteln
- indirekt im Lebensmittelbereich als flexibilisierende Komponente in Druckfarben für Lebensmittelverpackungen.
Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen
Diisobutylphthalat wurde im Januar 2010 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) und als Endokriner Disruptor in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[5] Danach wurde Diisobutylphthalat im Februar 2012 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. Februar 2015 aufgenommen.[6][8] Zusätzlich unterliegt Diisobutylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 51 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung)[9] und wurde am 31. März 2015 mit der delegierten Richtlinie (EU) 2015/863 in die RoHS-Stoffliste aufgenommen.[10] Damit dürfen in der EU ab dem 22. Juli 2019 keine Elektro- und Elektronikgeräte mehr verkauft werden, die Teile mit mehr als 0,1 Gewichts-% DIBP im homogenen Werkstoff enthalten.
Weblinks
- Bericht über Kunststoff und Phthalate mit Hinweis auf DIBP (PDF-Datei; 217 kB)
Einzelnachweise
- Eintrag zu Diisobutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Diisobutylphthalat bei GisChem, abgerufen am 13. April 2016.
- Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
- Eintrag zu Diisobutyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
- Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 7. Juli 2017.
- P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
- Verordnung (EU) Nr. 125/2012
- ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.
- Delegierte Richtlinie (EU) 2015/863 der Kommission vom 31. März 2015 zur Änderung von Anhang II der Richtlinie 2011/65/EU des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste der Stoffe, die Beschränkungen unterliegen (Text von Bedeutung für den EWR). OJ L, 32015L0863, 4. Juni 2015 (europa.eu [abgerufen am 28. Juni 2019]).