Diethylmalonsäurediethylester
Diethylmalonsäurediethylester ist ein Derivat der Malonsäure. Es gehört zur Stoffklasse der Ester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diethylmalonsäurediethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3,3-Pentandicarbonsäurediethylester | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H20O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit den meisten organischen Lösemitteln, fast unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4230 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Diethylmalonsäurediethylester wird aus Malonsäurediethylester und Ethylbromid durch die sogenannte Malonestersynthese hergestellt. Dabei werden pro mol Malonsäurediethylester zwei Mol Ethylbromid eingesetzt. Als Base dient Natriumethanolat.
Verwendung
Es ist eine Vorstufe bei der Herstellung von Barbital, einem Schlafmittel der Gruppe der Barbiturate. Dazu wird Diethylmalonsäurediethylester mit Harnstoff zu Barbitel kondensiert. Als Base wird auch hier Natriumethanolat verwendet.
Einzelnachweise
- Datenblatt Diethyl diethylmalonate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-242.
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