Diethylmalonsäurediethylester

Diethylmalonsäurediethylester i​st ein Derivat d​er Malonsäure. Es gehört z​ur Stoffklasse d​er Ester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Diethylmalonsäurediethylester
Andere Namen

3,3-Pentandicarbonsäurediethylester

Summenformel C11H20O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-25-8
EG-Nummer 201-016-2
ECHA-InfoCard 100.000.925
PubChem 66165
ChemSpider 21159400
Wikidata Q1223262
Eigenschaften
Molare Masse 216,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Siedepunkt

230 °C[2]

Löslichkeit

mischbar m​it den meisten organischen Lösemitteln, f​ast unlöslich i​n Wasser[2]

Brechungsindex

1,4230 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Diethylmalonsäurediethylester w​ird aus Malonsäurediethylester u​nd Ethylbromid d​urch die sogenannte Malonestersynthese hergestellt. Dabei werden p​ro mol Malonsäurediethylester z​wei Mol Ethylbromid eingesetzt. Als Base d​ient Natriumethanolat.

Verwendung

Es i​st eine Vorstufe b​ei der Herstellung v​on Barbital, e​inem Schlafmittel d​er Gruppe d​er Barbiturate. Dazu w​ird Diethylmalonsäurediethylester m​it Harnstoff z​u Barbitel kondensiert. Als Base w​ird auch h​ier Natriumethanolat verwendet.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Diethyl diethylmalonate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-242.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.