Diazodinitrophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diazodinitrophenol
Andere Namen	2-Diazonio-4,6-dinitrophenolat (IUPAC); 2-Diazo-4,6-dinitrophenol; DDNP; Dinol; Diazol;
Summenformel	C6H2N4O5
Kurzbeschreibung	gelblich bis rotgelbliches amorphes Pulver, dunkelt im Sonnenlicht aber schnell[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-134-9
ECHA-InfoCard	100.022.849
PubChem	5463880
ChemSpider	4576415
Wikidata	Q425139
Eigenschaften
Molare Masse	210,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,63 g·cm−3[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, etwas löslich in Methanol und Ethanol, löslich in Aceton, Nitroglycerin, Nitrobenzol, Anilin, Pyridin und Essigsäure[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 200
	P: 201‐202‐250‐280‐282‐370‐372‐373‐380‐401‐501 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diazodinitrophenol ist eine chemische Verbindung, die als Initialsprengstoff verwendet wird.

Darstellung

Diazodinitrophenol entsteht durch Diazotierung aus 2-Amino-4,6-dinitrophenol.[3][4]

Eigenschaften

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[5] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[6]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−60,9 %[1]
Stickstoffgehalt	26,67 %[1]
Normalgasvolumen	859 l·kg⁻¹[1]
Explosionswärme	3998,8 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)) 3967,5 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))[1]
Spezifische Energie	1047,9 kJ·kg⁻¹ (107,0 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung	32,6 cm³·g⁻¹[1]
Detonationsgeschwindigkeit	6600 m·s⁻¹[1]
Verpuffungspunkt	180–200 °C[1]
Schlagempfindlichkeit	1,5 Nm[1]

Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 155 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionswärme von −2075 J·g⁻¹ bzw. −436 kJ·mol⁻¹.[7][8]

Verwendung

Die Diazoverbindung findet Verwendung als Initialsprengstoff in den USA. Sie ist kräftiger als Knallquecksilber und etwas schwächer als Bleiazid und wurde als Ersatz für die blei- und quecksilberhaltigen Initialzünder in Zündhütchen eingeführt.

Einzelnachweise

Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 89, ISBN 978-3-527-32009-7.
Registrierungsdossier zu 6-diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4-dien-1-one (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.
L. V. Clark: "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive", in: Ind. Eng. Chem. 1933, 25 (6), S. 663–669; doi:10.1021/ie50282a021.
Patent US2408059A: Manufacture of diazodinitrophenol. Angemeldet am 3. Juli 1940, veröffentlicht am 24. September 1946, Anmelder: Olin Industries Inc, Erfinder: Frederick M. Garfield, Herman W. Dreher.
Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
Green, S.P.; Wheelhouse, K.M.; Payne, A.D.; Hallett, J.P.; Miller, P.W.; Bull, J.A.: Thermal Stability and Explosive Hazard Assessment of Diazo Compounds and Diazo Transfer Reagents Org. Process Res. Dev. 24 (2020) 67–84, doi:10.1021/acs.oprd.9b00422, open access.
Yoshida, T.; Yoshizawa, F.; Itoh, M.; Matsunaga, T.; Watanabe, M.: Prediction of Fire and Explosion Hazard for Reactive Chemicals (I): Estimation of Explosive Properties of Self-Reactive Chemicals from SC-DSC Data in Kogyo Kayaku 48 (1987) 311–316.

Literatur

Jared Ledgard: The Preparatory Manual of Explosives. Lulu.com, 2007, ISBN 978-0-615-14290-6, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg, Explosivstoffe, ISBN 978-3-527-32009-7, 10. Auflage, S. 89f.

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[Explosivstoffe-1] Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 89, ISBN 978-3-527-32009-7.

[Registrierungsdossier-2] Registrierungsdossier zu 6-diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4-dien-1-one (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.

[3] L. V. Clark: "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive", in: Ind. Eng. Chem. 1933, 25 (6), S. 663–669; doi:10.1021/ie50282a021.

[4] Patent US2408059A: Manufacture of diazodinitrophenol. Angemeldet am 3. Juli 1940, veröffentlicht am 24. September 1946, Anmelder: Olin Industries Inc, Erfinder: Frederick M. Garfield, Herman W. Dreher.

[Roth-Weller-5] Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.

[SprengG-6] Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

[Green-7] Green, S.P.; Wheelhouse, K.M.; Payne, A.D.; Hallett, J.P.; Miller, P.W.; Bull, J.A.: Thermal Stability and Explosive Hazard Assessment of Diazo Compounds and Diazo Transfer Reagents Org. Process Res. Dev. 24 (2020) 67–84, doi:10.1021/acs.oprd.9b00422, open access.

[Yoshida-8] Yoshida, T.; Yoshizawa, F.; Itoh, M.; Matsunaga, T.; Watanabe, M.: Prediction of Fire and Explosion Hazard for Reactive Chemicals (I): Estimation of Explosive Properties of Self-Reactive Chemicals from SC-DSC Data in Kogyo Kayaku 48 (1987) 311–316.