Dextromoramid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dextromoramid
Andere Namen	(3R)-3-Methyl-4-(morpholin-4-yl)-2,2-diphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-on (IUPAC)
Summenformel	C25H32N2O2; C25H32N2O2·C4H6O6 (Bitartrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-613-1
ECHA-InfoCard	100.006.013
PubChem	92943
ChemSpider	83901
DrugBank	DB01529
Wikidata	Q408446
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AC01
Wirkstoffklasse	Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	392,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–184 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	71,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; 168 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]; 13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4]; 21 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]; 71,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Bitartrat)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dextromoramid ist ein starkes synthetisches Schmerzmittel mit opiatähnlicher Wirkung. Der Arzneistoff wurde 1957 von Janssen Pharmaceutica unter dem Handelsnamen Palfium auf den Markt gebracht.

Die Substanz ist ein Derivat des 3,3-Diphenylpropylamins und gehört zur Methadon-Gruppe. Das Molekül enthält im Unterschied zum Methadon einen Morpholin- und einen Pyrrolidin-Ring.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit Natriumamid und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das racemische (±)-Moramid (Racemoramid). Eine Racematspaltung mittels D-Weinsäure führt zur enantiomerenreinen Zielverbindung:[4][5]

Das bei der Racematspaltung anfallende (3S)-Enantiomer Levomoramid ist pharmakologisch inaktiv.[2][6]

Rechtliche Situation

Dextromoramid ist gemäß dem Betäubungsmittelgesetz in der Bundesrepublik Deutschland seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.[7]

Literatur

H. J. Bochnik: Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol). In: Archiv für Toxikologie, Bd. 18 (Nr. 3), 1960, S. 170–176.
H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 336–343.

Einzelnachweise

Eintrag zu Dextromoramid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
Janssen, P.A.J.; Janssen, J.C.: A New Series of Potent Analgesics in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 3862-3862, doi:10.1021/ja01596a087.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.
Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).
Paul A. J. Janssen, Anton H. Jageneau: A New Series of Potent Analgesics: DEXTRO 2: 2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine and Related Amides Part I. Chemical Structure and Pharmacological Activity. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 9, Nr. 1, September 1957, S. 381–400, doi:10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x.
Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992.

Handelsnamen

Jetrium (D – nicht mehr im Handel), Palfium (D – nicht mehr im Handel, NL), Palface (NL)

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[Römpp-1] Eintrag zu Dextromoramid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

[Janssen1-2] Janssen, P.A.J.; Janssen, J.C.: A New Series of Potent Analgesics in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 3862-3862, doi:10.1021/ja01596a087.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Kleemann-4] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.

[5] Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).

[6] Paul A. J. Janssen, Anton H. Jageneau: A New Series of Potent Analgesics: DEXTRO 2: 2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine and Related Amides Part I. Chemical Structure and Pharmacological Activity. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 9, Nr. 1, September 1957, S. 381–400, doi:10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x.

[7] Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992.