Decahydrochinolin

Decahydrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Piperidinring mit einem an 2- und 3-Position anelliertem Cyclohexanring. Das carbocyclische Analogon von Decahydrochinolin ist Decalin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Decahydrochinolin
Summenformel C9H17N
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 218-116-7
ECHA-InfoCard 100.016.470
PubChem 92911
ChemSpider 83872
Wikidata Q1181702
Eigenschaften
Molare Masse 139,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,93 g·cm−3 (Isomerengemisch, 20 °C)[2]

Schmelzpunkt

38–45 °C (Isomerengemisch)[2]

Siedepunkt

95–99 °C (Isomerengemisch bei 27 hPa)[2]

Brechungsindex

1,4916[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stereoisomerie

Decadydrochinolin besitzt zwei Stereozentren, aus denen sich zwei diastereomere, chirale Strukturen ergeben. Hierbei handelt es sich um die cis-trans-Isomere cis-[3] und trans-Decahydrochinolin[4].

Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)
Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)

Vorkommen und Darstellung

trans-Decahydrochinolin findet sich als Grundstruktur im Froschgift Pumiliotoxin C.

Decahydrochinolin kann durch vollständige Hydrierung von Chinolin hergestellt werden. Die Hydrierung gelingt mit molekularem Wasserstoff in starken Säuren am Platinkatalysator. Hierbei kommt es zunächst nur zur Hydrierung des Benzolrings[5] und nach längerer Reaktionsdauer zur vollständigen Hydrierung zu Decahydrochinolin.[6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Decahydrochinolin bei Acros, abgerufen am 18. Juli 2010.
  2. Datenblatt Decahydroquinoline, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Decahydrochinolin: CAS-Nummer: 10343-99-4, EG-Nummer: 233-752-5, ECHA-InfoCard: 100.030.671, PubChem: 66313, ChemSpider: 5362372, Wikidata: Q82861725.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Decahydrochinolin: CAS-Nummer: 767-92-0, EG-Nummer: 212-189-9, ECHA-InfoCard: 100.011.081, PubChem: 66078, ChemSpider: 59468, Wikidata: Q63398679.
  5. G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4aα,4bβ,10bβ,12aα]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.
  6. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.