Cyclohexyldimethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexyldimethylamin
Andere Namen	N,N-Dimethylcyclohexanamin (IUPAC); N-Cyclohexyl-N,N-dimethylamin; (Dimethylamino)cyclohexan; N,N-Dimethylcyclohexylamin;
Summenformel	C8H17N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-715-5
ECHA-InfoCard	100.002.468
PubChem	7415
ChemSpider	7137
Wikidata	Q25945666
Eigenschaften
Molare Masse	127,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−60 °C[1]
Siedepunkt	ca. 161 °C[1]
Dampfdruck	3,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (13,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,454 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐311‐331‐314‐411
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310 [1]
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]; 348 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclohexyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexyldimethylamin kann durch Reaktion von N-Methylcyclohexylamin mit Methanol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Cyclohexyldimethylamin ist eine farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1]

Verwendung

Cyclohexyldimethylamin wird als hydrophiles Lösungsmittel (SHS) für die Extraktion von Lipiden bei der Biokraftstoffherstellung oder als Katalysator in der dreikomponentigen organokatalysierten Strecker-Reaktion verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclohexyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 215 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyclohexyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt N,N-Dimethylcyclohexylamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2016 (PDF).
Alessandro Del Zotto, Walter Baratta, Mauro Sandri, Giancarlo Verardo, Pierluigi Rigo: Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for theN-Methylation of Alkylamines by Methanol. In: European Journal of Inorganic Chemistry. 2004, 2004, S. 524, doi:10.1002/ejic.200300518.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyclohexyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt N,N-Dimethylcyclohexylamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2016 (PDF).

[DOI10.1002/ejic.200300518-3] Alessandro Del Zotto, Walter Baratta, Mauro Sandri, Giancarlo Verardo, Pierluigi Rigo: Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for theN-Methylation of Alkylamines by Methanol. In: European Journal of Inorganic Chemistry. 2004, 2004, S. 524, doi:10.1002/ejic.200300518.