N-Methylcyclohexylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylcyclohexylamin
Andere Namen	N-Methylcyclohexylamin; N-Cyclohexylmethylamin;
Summenformel	C7H15N
Kurzbeschreibung	gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-869-3
ECHA-InfoCard	100.002.609
PubChem	7514
ChemSpider	7233
Wikidata	Q23775590
Eigenschaften
Molare Masse	113,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,86 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−8 °C[1]
Siedepunkt	148–150 °C[1]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (54 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Alkohol und Ether[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐290‐302‐312‐314‐412
	P: 210‐233‐273‐501 [1]
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Methylcyclohexylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

N-Methylcyclohexylamin kann durch Methylierung von Cyclohexylamin gewonnen werden.[3] Sie kann auch durch Umsetzung von Benzalcyclohexylamin mit Dimethylsulfat bei anschließender Hydrolyse[4], durch Hydrierung von N-Methylanilin an Nickel-Katalysatoren oder reduktiven Aminierung von Cyclohexanon mit Methylamin dargestellt werden.[2]

Eigenschaften

N-Methylcyclohexylamin ist eine gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

N-Methylcyclohexylamin wird als Lösungsmittel sowie in Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Es dient als Vorstufe zur Herstellung des mukolytisch wirkenden Medikaments Bromhexin. Weitere Anwendungen bestehen in der Heterocyclen-Synthese und anderen organischen Synthesen.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N-Methylcyclohexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C, Zündtemperatur 255 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu N-Methylcyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu N-Methylcyclohexylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2016.
Augustin Adima, Catherine Bied, Joël J. E Moreau, Michel Wong Chi Man: Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes − A New Method for the Methylation of Primary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, 2004, S. 2582, doi:10.1002/ejoc.200400079.
H. Cassebaum: Die Herstellung von N-Methylcyclohexylamin und anderen sekundären Aminen. In: Journal für Praktische Chemie. 35, 1967, S. 131, doi:10.1002/prac.19670350305.

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[GESTIS-1] Eintrag zu N-Methylcyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[RömppOnline-2] Eintrag zu N-Methylcyclohexylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2016.

[DOI10.1002/ejoc.200400079-3] Augustin Adima, Catherine Bied, Joël J. E Moreau, Michel Wong Chi Man: Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes − A New Method for the Methylation of Primary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, 2004, S. 2582, doi:10.1002/ejoc.200400079.

[DOI10.1002/prac.19670350305-4] H. Cassebaum: Die Herstellung von N-Methylcyclohexylamin und anderen sekundären Aminen. In: Journal für Praktische Chemie. 35, 1967, S. 131, doi:10.1002/prac.19670350305.