Cyanurtriazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanurtriazid
Andere Namen	2,4,6-Triazido-s-triazin; 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazin; TAT;
Summenformel	C3N12
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	21857
ChemSpider	20543
Wikidata	Q1147038
Eigenschaften
Molare Masse	204,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	94 °C[2]
Dampfdruck	0,25 Pa (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanurtriazid ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 82,35 %. Nach seinem heterocyclischen Grundkörper gehört es zur Gruppe der 1,3,5-Triazine, ebenso zu den organischen Aziden.

Geschichte

Eine erste, vermeintliche Darstellung wurde schon 1907 von Finger[5] beschrieben. Diese Herstellung konnte allerdings nicht bestätigt werden. Als erste sichere Herstellung gilt die 1921 von Ott[6] beschriebene Darstellung aus Cyanurchlorid und Natriumazid, die auch in einige Patenten geschützt wurde.[7][8][9]

Darstellung und Gewinnung

Die heute noch gebräuchliche Synthese von Cyanurtriazid ist die Umsetzung von Cyanurchlorid in einer wässrigen Natriumazid-Lösung.[1]

Eine weitere vorgeschlagene Synthesevariante durch Umsetzung von Cyanurtrihydrazid mit Natriumnitrit in salzsaurer Lösung ist weniger erfolgreich.[6]

Eigenschaften

Cyanurtriazid bildet farblose, nadelförmige Kristalle,[6] die bei 94 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,2 kJ·mol⁻¹ schmelzen.[2][3] Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 10018,76 und B = 14,0.[3] Die Sublimationsenthalpie beträgt 83,3 kJ·mol⁻¹.[3] Erste Kristallstrukturanalysen gingen von einer hexagonalen Symmetrie aus.[10][11] Nach neueren Erkenntnissen kristallisiert die Verbindung im trigonalen Kristallsysten mit Raumgruppe P3 (Raumgruppen-Nr. 147)Vorlage:Raumgruppe/147 und zwei Molekülen in der Einheitszelle.[12]

Beim Erhitzen neigt die Verbindung ab 170–180 °C zu einer explosionsartigen Zersetzung.[2][13] Die Verbindung ist schlag- und stoßempfindlich.[13]

Die Verbindung fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[14] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−47 %[1]
Stickstoffgehalt	82,36 %[1]
Bleiblockausbauchung	41,5 cm³·g⁻¹[1]
Detonationsgeschwindigkeit	5500 m·s⁻¹[1]
Verpuffungspunkt	200–205 °C[1]

Verwendung

Die Verbindung kann als wirksamer Initialsprengstoff dienen.[1]

Einzelnachweise

J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 67.
C. Ye, H. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve: Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes. In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 7420–7423, doi:10.1002/ange.200602778.
B. L. Korsunskiy, V. V. Nedel'ko, V. V. Zakharov, N. V. Chukanov, A. D. Chervonnyi, T. S. Larikova, S. V. Chapyshev: Thermochemistry of Evaporation and Sublimation of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Vol 42, Nr. 2, 2017, S. 123–125, doi:10.1002/prep.201600259.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
H. Finger: Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung). In: J. prakt. Chem. 75, 1907, S. 103–104, doi:10.1002/prac.19070750107.
E. Ott, E. Ohse: Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C₃N₁₂). In: Chem. Ber. 54, 1921, S. 179–186, doi:10.1002/cber.19210540202.
E. Ott, DE 346 811.
E. Ott, DE 346 812.
E. Ott, DE 343 794.
I. E. Knaggs: Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: Nature. 135, 1935, S. 268–268, doi:10.1038/135268a0.
E. W. Hughes: The Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: J. Chem. Phys. 3, 1935, S. 1–5, doi:10.1063/1.1749546.
E. Keßenich, T. M. Klapötke, J. Knizek, H. Nöth, A. Schulz: Characterization, Crystal Structure of 2,4-Bis(triphenylphosphanimino)tetrazolo[5,1-a]-[1,3,5]triazine, and Improved Crystal Structure of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Nr. 12, 1998, S. 2013–2016, doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M.
P. G. Urben (Hrsg.): Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Auflage. Vol. 1, Butterworth-Heinemann, Oxford 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 465.
Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

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[Explosivstoffe-1] J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 67.

[Ye-2] C. Ye, H. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve: Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes. In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 7420–7423, doi:10.1002/ange.200602778.

[Korsunskiy-3] B. L. Korsunskiy, V. V. Nedel'ko, V. V. Zakharov, N. V. Chukanov, A. D. Chervonnyi, T. S. Larikova, S. V. Chapyshev: Thermochemistry of Evaporation and Sublimation of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Vol 42, Nr. 2, 2017, S. 123–125, doi:10.1002/prep.201600259.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Finger-5] H. Finger: Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung). In: J. prakt. Chem. 75, 1907, S. 103–104, doi:10.1002/prac.19070750107.

[Ott-6] E. Ott, E. Ohse: Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C₃N₁₂). In: Chem. Ber. 54, 1921, S. 179–186, doi:10.1002/cber.19210540202.

[7] E. Ott, DE 346 811.

[8] E. Ott, DE 346 812.

[9] E. Ott, DE 343 794.

[10] I. E. Knaggs: Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: Nature. 135, 1935, S. 268–268, doi:10.1038/135268a0.

[Hughes-11] E. W. Hughes: The Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: J. Chem. Phys. 3, 1935, S. 1–5, doi:10.1063/1.1749546.

[12] E. Keßenich, T. M. Klapötke, J. Knizek, H. Nöth, A. Schulz: Characterization, Crystal Structure of 2,4-Bis(triphenylphosphanimino)tetrazolo[5,1-a]-[1,3,5]triazine, and Improved Crystal Structure of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Nr. 12, 1998, S. 2013–2016, doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M.

[Bretherick-13] P. G. Urben (Hrsg.): Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Auflage. Vol. 1, Butterworth-Heinemann, Oxford 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 465.

[SprengG-14] Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.