Coniferin

Coniferin i​st ein Glucosid d​es Coniferylalkohols, d​as im Saft d​es in Bildung begriffenen jungen Holzes d​er Nadelhölzer (Koniferen) vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Coniferin
Andere Namen
  • Koniferin
  • Abietin
  • (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]oxan-3,4,5-triol
  • (2-Methoxy-4-(3-hydroxy-1-propenyl)phenyl)-β-D-glucopyranosid
  • Coniferylalkohol-β-D-glucosid
  • Coniferosid
Summenformel C16H22O8
Kurzbeschreibung

farblose, schwach bitter schmeckende Nadeln[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 531-29-3
EG-Nummer 803-885-9
ECHA-InfoCard 100.230.647
PubChem 5280372
ChemSpider 4444067
Wikidata Q358968
Eigenschaften
Molare Masse 342,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

186 °C (als Dihydrat)[2]

Löslichkeit

wenig löslich i​m kalten Wasser (5 g·l−1), g​ut im kochenden Wasser, unlöslich i​n Ether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Kiefer (Pinus cembra)

Die e​rste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 i​m Cambialsaft d​er Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte erstmals 1866 d​as Glucosid d​es Coniferylalkohols.[5] Coniferin i​st das Hauptglycosid d​er Koniferen u​nd wurde z. B. a​us der Lärche Larix decidua, d​er Fichte Picea abies, d​en Kiefern Pinus cembra u​nd Pinus strobus s​owie aus d​er Esche Fraxinus quadrangulata isoliert. Es k​ommt aber a​uch in Spargel, Schwarzwurzeln, Zuckerrüben u​nd anderen Pflanzen vor.[1][2]

Gewinnung

Coniferin w​ird erhalten, w​enn man z​ur Zeit d​er Holzbildung (im Frühjahr u​nd am Anfang d​es Sommers) frisch gefällte Stämme v​on Nadelhölzern entrindet, d​en Kambialsaft d​urch Abschaben d​es in d​er Bildung begriffenen Holzes sammelt, aufkocht, filtriert, verdampft u​nd die ausgeschiedenen Kristalle d​urch Umkristallisation reinigt.[1]

Eigenschaften

Im Coniferin i​st D-Glucose β1-glycosidisch m​it Coniferylalkohol verknüpft. Es bildet a​ls Dihydrat farblose Nadeln, i​st löslich i​n Wasser u​nd Alkohol, jedoch n​icht in Ether. Coniferin schmeckt schwach bitter, i​st geruchlos u​nd verwittert a​n der Luft.[1]

Coniferin wird nach Erhitzen mit verdünnten Säuren oder durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase) in D-Glucose und Coniferylalkohol gespalten.[1][6] Coniferin färbt sich, mit Phenol und konzentrierter Salzsäure befeuchtet, intensiv blau. Diese Nachweisreaktion kann auch zum Auffindung von Coniferin in den verschiedenen Nadelhölzern benutzt werden.[1] Coniferin lässt sich mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure zu Vanillin oxidieren.[1] Man setzte Coniferin anfangs zur Herstellung von Vanillin ein, das aber bald effizienter aus Eugenol gewonnen werden konnte.

Biochemie

Coniferin i​st die Speicher- u​nd Transportform d​es Coniferylalkohols, d​er zur Biosynthese v​on Lignin u​nd von zahlreichen Phytoalexinen dient.[2]

Einzelnachweise
  1. Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 7, S. 608–623. doi:10.1002/cber.187400701193.
  2. Eintrag zu Coniferin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
  5. W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246. (1866).
  6. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
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