Coniferylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coniferylalkohol
Andere Namen	4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol; 3-[(E)-4-Hydroxy-3-methoxyphenyl]-2-propen-1-ol; 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtalkohol;
Summenformel	C10H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	825-773-9
ECHA-InfoCard	100.260.977
PubChem	1549095
ChemSpider	1266063
Wikidata	Q418993
Eigenschaften
Molare Masse	180,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	73–74 °C[1]
Siedepunkt	163–165 °C (400 Pa)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]; leicht in Diethylether[1]; löslich in Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coniferylalkohol ist ein Phenylpropanoid. Es ist das Aglycon des Coniferins und Bestandteil von Nadelholz-Lignin.

Gewinnung

Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.[3] Die Gewinnung gelang erstmals 1874 F. Tiemann und W. Haarmann durch saure Hydrolyse des Glucosids Coniferin oder heute durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase).[4]

Biochemie

Coniferylalkohol ist ein Stoffwechselintermediat bei der Biosynthese von Eugenol.

Einzelnachweise

Eintrag zu Coniferylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Datenblatt Coniferyl alcohol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246 (1866). doi:10.1002/prac.18660970132.
F. Tiemann, W. Haarmann: Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7, 608–623 (1874). doi:10.1002/cber.187400701193. Digitalisat auf Gallica.

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[Römpp-1] Eintrag zu Coniferylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[ALFA-2] Datenblatt Coniferyl alcohol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[3] W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246 (1866). doi:10.1002/prac.18660970132.

[4] F. Tiemann, W. Haarmann: Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7, 608–623 (1874). doi:10.1002/cber.187400701193. Digitalisat auf Gallica.