Cinchonin

Cinchonin i​st ein China-Alkaloid. Strukturell zählt e​s zu d​en Chinolin-Alkaloiden u​nd ist d​as wichtigste Nebenalkaloid v​on Chinin.[3] Es i​st ein kristallines, geruchsloses Pulver. Die Verbindung i​st ein Diastereomer v​on Cinchonidin.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cinchonin
Andere Namen
  • (+)-Cinchonin
  • (8R,9S)-Cinchonin
Summenformel C19H22N2O
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-10-5
EG-Nummer 204-234-6
ECHA-InfoCard 100.003.850
PubChem 90454
ChemSpider 746392
Wikidata Q2972710
Eigenschaften
Molare Masse 294,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

258–264 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (0,25 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 261​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​333+313 [1]
Toxikologische Daten

455,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Cinchonin k​ommt in vielen Cinchona-Arten (Rubiaceae), w​ie im Roten Chinarindenbaum Cinchona pubescens a​ber auch Cinchona officinalis u​nd Cinchona spp vor[4] u​nd wird a​us der Rinde d​es Baumes isoliert.

Eigenschaften

Cinchonin w​irkt gegen Malaria, i​st aber n​icht so s​tark wirksam, w​ie Chinin.[3]

Verwendung

Cinchonin k​ann zur Racematspaltung s​owie zur Fällung v​on Bismut, Cadmium, Germanium, Molybdän u​nd Wolfram benutzt werden.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Cinchonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juni 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Cinchonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2020 (PDF).
  3. Eintrag zu Cinchonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juni 2020.
  4. CINCHONININE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
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