Cinchonidin

Cinchonidin gehört z​ur Gruppe d​er China-Alkaloide. Es i​st – w​ie die meisten Alkaloide – physiologisch a​ktiv und i​st ein Pflanzengift.[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name Cinchonidin
Andere Namen
  • (8S,9R)-Cinchonan-9-ol
  • (–)-Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol
  • (–)-Cinchonidin
Summenformel C19H22N2O
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-71-2
EG-Nummer 207-622-3
ECHA-InfoCard 100.006.930
PubChem 101744
ChemSpider 91930
Wikidata Q412713
Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C[1]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (0,25 g·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 261​‐​262​‐​301+312 [1]
Toxikologische Daten

206 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

(–)-Cinchonidin u​nd das Isomer (+)-Cinchonin kommen i​n der Natur i​n der Rinde v​on Chinarindenbäumen (hauptsächlich Cinchona spp, Cinchona pubescens u​nd Cinchona ledgeriana)[6][7] v​or und können daraus extrahiert werden.

In der Rinde des Chinarindenbaumes findet man Chinolin-Alkaloide, darunter (–)-Cinchonidin.[7]

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Bei Licht- u​nd Luftausschluss i​st die farblose, w​enig wasserlösliche Substanz stabil; u​nter Einfluss v​on Licht u​nd Oxidationsmitteln w​ird Cinchonidin z​u gelblich gefärbten Produkten zersetzt bzw. oxidiert.[8] Bei d​er Destillation v​on Cinchonin m​it Kaliumhydroxid w​ird Chinolin gebildet.[9]

(–)-Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit racemischen Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.[10] (–)-Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.[11]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch m​it Ratten w​urde für (–)-Cinchonidin b​ei intraperitonealer Gabe e​in LD50-Wert v​on 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere w​aren auch b​ei subletalen Dosen vermindert a​ktiv bis schläfrig u​nd zeigten Muskelzittern u​nd Krämpfe.[3][4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Cinchonidin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. Mai 2017.
  2. Datenblatt (–)-Cinchonidin (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Eintrag zu Cinchonidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Acta Pharmacologica et Toxicologica, 1948, Vol. 4, S. 265.
  5. Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
  6. CINCHONIDINE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
  7. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 495, ISBN 978-3-906390-29-1.
  8. Eintrag zu Cinchonidin bei ChemicalBook, abgerufen am 4. September 2010.
  9. Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.
  10. L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.
  11. H. J. Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.