China-Alkaloide

China-Alkaloide (Cinchona-Alkaloide) s​ind Naturstoffe, d​ie in d​er Chinarinde vorkommen.[1]

Chinarinde von Cinchona officinalis
Blütenstand mit knospigen und geöffneten fünfzähligen Blüten von Cinchona pubescens
Ein beblätterter Zweig mit Früchten und einer mit Blüten von Cinchona calisaya

Vertreter

Es g​ibt mehr a​ls 30 Alkaloide dieser Gruppe. Zu d​en Vertretern zählen a​uch die strukturell z​u den Chinolin-Alkaloiden zählenden Alkaloide Chinin, Chinidin, Cinchonin u​nd Cinchonidin.[1]

  • (–)-Chinin
  • (+)-Chinidin
  • (+)-Cinchonin
  • (–)-Cinchonidin

Vorkommen

China-Alkaloide werden a​us der Chinarinde isoliert. Die rote, offizinelle „Apothekenrinde“ enthält zwischen 4 u​nd 12 % Alkaloide.[1] Die Chinarinde stammt v​on dem i​n Südamerika heimischen Cinchona-Baum (Cinchona officinalis).[2]

Alkaloidgehalt in C. officinalis
Insgesamt sind 4–12 % China-Alkaloide in C. officinalis enthalten, davon:[3]
Chinin Chinidin Cinchonidin Cinchonin
25 %5 %25 %45 %

Verwendung

Aus d​er Rinde v​on Cinchona-Arten, w​ie Cinchona pubescens u​nd Cinchona calisaya, w​ird eine Droge hergestellt. Die Rinde w​ird von 6 b​is 8 Jahre a​lten Bäumen gewonnen.

Zur technischen Isolierung d​er China-Alkaloide werden d​ie nichtoffizinellen „gelben Rinden“ v​on Cinchona calisaya genutzt. Pro Jahr werden ca. 5000–10000 t d​er Rinde z​u ca. 300–500 t d​er Hauptalkaloide Chinin u​nd Chinidin gewonnen.[1]

Eigenschaften
Chininhaltige Limonade

(–)-Chinin zeigt eine blaugrüne Fluoreszens. Des Weiteren wird es als Mittel gegen Malaria eingesetzt. Es wirkt zudem fiebersenkend und schmerzstillend. 10 g Chinin führen bei einem Erwachsenen zum Tod. (–)-Chinidin wirkt antiarrhythmisch.[2][4]
(–)-Chinin ist verantwortlich für den bitteren Geschmack des Tonic Waters.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu China-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2020.
  2. Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 72 f.
  3. Siegfried Ebel, Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie. Georg Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 147.
  4. Adalbert Wollrab: Organische Chemie. 3. Auflage. Springer Verlag, Berlin / Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 1046.
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