Chloral

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloral
Andere Namen	Trichloracetaldehyd; Trichlorethanal;
Summenformel	C2HCl3O
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-911-5
ECHA-InfoCard	100.000.829
PubChem	6407
ChemSpider	13863645
DrugBank	DB02650
Wikidata	Q422755
Eigenschaften
Molare Masse	147,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,515 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−57,5 °C[1]
Siedepunkt	97,8 °C[1]
Dampfdruck	52 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser unter Bildung von Chloralhydrat[2]
Brechungsindex	1,4580 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319
	P: 301+310+330‐302+352‐305+351+338 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−234,5 kJ/mol[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloral oder Trichloracetaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es ist neben dem Monochloracetaldehyd und Dichloracetaldehyd einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde.

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung von Chloral erfolgt durch die Chlorierung von Acetaldehyd.[5]

\mathrm {CH_{3}CHO+3\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+3\,HCl}

Die Synthese kann auch vom Ethanol ausgehen. Dabei ist eine entsprechend höhere Menge an Chlor notwendig, um intermediär das Ethanol zum Acetaldehyd zu oxidieren.[5]

\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+4\,Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+5\,HCl}

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als ölige, farblose Flüssigkeit vor, die unter Normaldruck bei 97,8 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 4,32856, B = 1466,442 und C = −31,765 im Temperaturbereich von 235 bis 370 K.[6] Chloral-Dämpfe sind schwerer als Luft. Sobald Chloral mit Wasser in Kontakt kommt, bildet sich Chloralhydrat, ein Aldehydhydrat. Hier handelt es sich um ein stabiles geminales Diol. Dieses ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyer-Regel widersprechen. Die Umsetzung zum Chloralhydrat verläuft mit einer Reaktionswärme von −51,76 kJ·mol⁻¹ exotherm.[7]

\mathrm {CCl_{3}CHO+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)_{2}}

Mit Alkoholen werden die entsprechenden Hemiacetale gebildet.[5]

\mathrm {CCl_{3}CHO+ROH\rightarrow CCl_{3}CH(OH)OR}

Die für Aldehyde typischen durch Basen katalysierte Kondensationsreaktionen sind mit Chloral nicht möglich. Hier erfolgt bei Einwirkung von Basen eine Spaltung der C-C-Bindung unter Bildung von Chloroform.[5]

\mathrm {CCl_{3}CHO+NaOH\rightarrow CHCl_{3}+HCO_{2}Na}

\mathrm {CCl_{3}CHO+R_{2}NH\rightarrow CHCl_{3}+HCONR_{2}(R=Alkyl)}

Verwendung

Die Verbindung ist ein Grundstoff für die Herstellung von Chloralhydrat und Pestiziden wie z. B. DDT.[2]

Toxikologie

Chloral und konzentrierte Chlorallösungen können an Haut und Schleimhäuten Verätzungen verursachen. Chlorallösungen mit mehr als 10 bis 15 % rufen beim Menschen Hautsensibilisierungen hervor. Das Einatmen von Chloraldämpfen führt zu Reizhusten und Erstickungsanfällen. In schweren Fällen kann der gesamte Atemtrakt geschädigt werden, einige Zeit nach Kontakt mit Chloraldämpfen kann auch ein toxisches Lungenödem auftreten. In den Atemwegen kann Chloral allergen wirken.

Weblinks

Chloralhydrat und Chloral. In: Merck’s Warenlexikon. 3. Aufl. 1884 ff., S. 80 f.

Einzelnachweise

Eintrag zu Chloral in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Chloral. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Mai 2016.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
R. Jira, E. Kopp, B. C. McKusick, G. Röderer, A. Bosch, G. Fleischmann: Chloroacetaldehydes. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.
D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
K. B. Wiberg, K. M. Morgan, H. Maltz: Thermochemistry of carbonyl reactions. 6. A study of hydration equilibria. In: J. Am. Chem. Soc. 116, 1994, S. 11067–11077, doi:10.1021/ja00103a024.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chloral in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-2] Eintrag zu Chloral. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Mai 2016.

[CRC90_3_490-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.

[CRC90_5_21-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.

[Ullmann-5] R. Jira, E. Kopp, B. C. McKusick, G. Röderer, A. Bosch, G. Fleischmann: Chloroacetaldehydes. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.

[6] D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

[7] K. B. Wiberg, K. M. Morgan, H. Maltz: Thermochemistry of carbonyl reactions. 6. A study of hydration equilibria. In: J. Am. Chem. Soc. 116, 1994, S. 11067–11077, doi:10.1021/ja00103a024.