Chinaldin

Chinaldin, systematisch 2-Methylchinolin, ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chinaldin
Andere Namen

2-Methylchinolin

Summenformel C10H9N
Kurzbeschreibung

gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-63-4
EG-Nummer 202-085-1
ECHA-InfoCard 100.001.896
PubChem 7060
Wikidata Q415376
Eigenschaften
Molare Masse 143,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−2 °C[1]

Siedepunkt

246,9 °C[1]

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,6116[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312
P: 262​‐​302+352 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Chinaldin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. Chinaldin geht bei der Destillation des Teers in der Methylnaphthalin-Fraktion zusammen mit Chinolin und Isochinolin über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird Chinaldin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.[2]

Synthetisch kann Chinaldin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.[2]

Verwendung

Chinaldin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.[2] Es wurde gezeigt, dass Chinaldinsulfat als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
  3. G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology 1977, 10, 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.
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