Cefoxitin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cefoxitin
Andere Namen	3-(Carbamoyloxymethyl)-7α-methoxy-7β-[2-(2-thienyl)-acetamido]-3-cephem-4-carbonsäure; (6R,7S)-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure;
Summenformel	C16H17N3O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-641-2
ECHA-InfoCard	100.047.841
PubChem	441199
ChemSpider	389981
DrugBank	DB01331
Wikidata	Q2353907
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DC01 QJ01DC01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	427,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149–150 °C[1]
Löslichkeit	Sehr gut löslich in Aceton, löslich in wässr. NaHCO3-Lösung, sehr schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Natriumsalz Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280‐302+352‐333+313 [2]
Toxikologische Daten	> 10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 8,98 g·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3]; >10 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; 5,1 g·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefoxitin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Cephalosporine.[1] Es wurde 1971 von Merck & Co. patentiert und wird in Form seines Mononatriumsalzes verwendet.[3] Das Medikament wirkt gegen Gram-negative Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer bakteriellen Arthritis eingesetzt wird.[4]

Verwendung

Das Medikament wird zur Bekämpfung von gynäkologischen Infektionen mit leichter Verlaufsform und ohne weitere Risikofaktoren verwendet. Dabei wird die Substanz als Sequenztherapie eingesetzt, die meistens eine 14-tägige Einnahme vorsieht. Die zwei Tage darauf erfolgt die Einnahme von Doxycyclin.[5] Auch zur Behandlung von Knochen und Gelenkinfektionen wie die durch Zecken übertragene Lyme-Borreliose kann Cefoxitin verwendet werden.[6]

Herstellung

Die Synthese von Cefoxitin läuft in einem komplexen Vorgang ab. Dazu wird zunächst das durch Fermentation aus Streptomyces-Arten gewonnene Cephamycin C mit Natronlauge, Tosylchlorid und Dicyclohexylamin versetzt. Anschließend erfolgt die Zugabe von Chlormethylmethylether und 2-(2-Thienyl)-acetylchlorid, sodass als Produkt das Cefoxitin entsteht.[7]

Cefoxitin-Natrium

Cefoxitin-Natrium[8] ist weißes bis fast weißes, stark hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und wenig löslich in Ethanol 96 % ist.[9] Der Schmelzpunkt liegt bei >160 °C.[2]

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
Datenblatt Cefoxitin sodium, 92.7-97% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eintrag zu Cefoxitin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2020.
D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 120–122.
D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 93–94.
D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis ;Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 116.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen ; Patente ; Anwendungen, Thieme-Verlag Stuttgart, 2. neubear. und erw. Auflage (1982) ISBN 313558402X, S. 173–175.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefoxitin-Natrium: CAS-Nummer: 33564-30-6, EG-Nummer: 251-574-6, ECHA-InfoCard: 100.046.871, PubChem: 23667300, ChemSpider: 390131, Wikidata: Q27106110. Summenformel: C₁₆H₁₆N₃NaO₇S₂. Molare Masse: 449,44 g·mol⁻¹.
Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 2710.

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.

[Alfa-2] Datenblatt Cefoxitin sodium, 92.7-97% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Römpp-3] Eintrag zu Cefoxitin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2020.

[4] D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 120–122.

[5] D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 93–94.

[6] D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis ;Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 116.

[Kleemann-7] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen ; Patente ; Anwendungen, Thieme-Verlag Stuttgart, 2. neubear. und erw. Auflage (1982) ISBN 313558402X, S. 173–175.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefoxitin-Natrium: CAS-Nummer: 33564-30-6, EG-Nummer: 251-574-6, ECHA-InfoCard: 100.046.871, PubChem: 23667300, ChemSpider: 390131, Wikidata: Q27106110. Summenformel: C₁₆H₁₆N₃NaO₇S₂. Molare Masse: 449,44 g·mol⁻¹.

[9] Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 2710.