Dicyclohexylamin

Dicyclohexylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dicyclohexylamin
Andere Namen
  • Aminodicyclohexan
  • N,N-Dicyclohexylamin (IUPAC)
  • DCHA
Summenformel C12H23N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-83-7
EG-Nummer 202-980-7
ECHA-InfoCard 100.002.710
PubChem 7582
ChemSpider 7301
Wikidata Q425368
Eigenschaften
Molare Masse 181,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

0 °C[1]

Siedepunkt

256 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,04 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,484 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​314​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​331​‐​303+361+353​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

373 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Dicyclohexylamin k​ann aus Cyclohexanon d​urch hydrierende Aminierung o​der in höherer Ausbeute a​us Cyclohexanon u​nd Cyclohexylamin m​it Palladium-Kohle-Katalysatoren b​ei einem Wasserstoffdruck v​on 0,4 MPa hergestellt werden. Ferner k​ann es a​us Phenol mittels hydrierender Aminierung o​der aus Phenol u​nd Anilin u​nter entsprechenden Bedingungen u​nd mit d​em Einsatz v​on Katalysatoren hergestellt werden. Dicyclohexylamin entsteht a​uch als Nebenprodukt b​ei der Herstellung v​on Cyclohexylamin a​us Anilin u​nd Cyclohexanol bzw. Cyclohexanon.[2]

Eigenschaften

Dicyclohexylamin i​st eine farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch, welche mischbar m​it fast a​llen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch. Ab e​iner Temperatur v​on 256 °C zersetzt s​ich die Verbindung, w​obei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid u​nd Stickstoffoxide entstehen.[2]

Verwendung

Dicyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Öladditiven, Insektiziden, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern, Vulkanisationsbeschleunigern und Farbstoffen verwendet.[1]
Das Carbonat und das Nitrit werden als flüchtige Korrosionsinhibitoren eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Dicyclohexylamin können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 99 °C) bilden. Bei Kontakt m​it nitrosierenden Agenzien (z. B. Nitriten, Salpetriger Säure, nitrosen Gasen) k​ann es z​ur Bildung v​on krebserzeugenden Nitrosaminen kommen, w​obei Dicyclohexylnitrosamin k​eine krebserzeugende Wirkung zeigt.[1][6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dicyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Toxikologische Bewertung von Dicyclohexylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt Dicyclohexylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Dicyclohexylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu VPI. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. April 2016.
  6. BAUA: Dicyclohexylnitrosamin (PDF; 13 kB).
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