Carbendazim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbendazim
Andere Namen	Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat; N-(Benzimidazol-2-yl)carbamidsäuremethylester; 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol; BMC; Carbendazol; Derosal; Bavistin;
Summenformel	C9H9N3O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	234-232-0
ECHA-InfoCard	100.031.108
PubChem	25429
DrugBank	DB13009
Wikidata	Q418607
Eigenschaften
Molare Masse	191,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,5 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	302–307 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,09 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 24 °C)[1]; schlecht löslich in Ethanol (300 mg·l−1 bei 20 °C)[3]; wenig löslich in Dimethylformamid (5 g·l−1 bei 20 °C)[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐340‐360FD‐410
	P: 201‐280‐273‐391‐308+313‐405‐501 [1]
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]
Toxikologische Daten	6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 8500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbendazim ist ein weltweit häufig benutztes Pflanzenschutzmittel (Fungizid) aus der Gruppe der Benzimidazol-Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden Thioharnstoff und Dimethylsulfat umgesetzt, welche anschließend in Anwesenheit von Natriumhydroxid mit Chlorameisensäuremethylester reagieren. Das Produkt reagiert mit o-Phenylendiamin und Ameisensäure zu Carbendazim und Methanthiol (Methylmercaptan).[6]

Synthese von Carbendazim

Eigenschaften

Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine Anticholinesterase-Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als Metabolit von anderen Benzimidazol-Fungiziden auf. So ist es beispielsweise der Hauptmetabolit der Fungizide Thiophanat-methyl und Benomyl.[3]

Verwendung und Zulassung

Carbendazim wurde von der EU-Kommission als Fungizid beim Anbau von Getreide, Zuckerrüben, Raps und Mais zugelassen. In Deutschland und Österreich wurde es früher vor allem im Getreideanbau verwendet, heute ist in beiden Ländern kein Präparat mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen. In der Schweiz wurde der Wirkstoff im Jahr 2016 zurückgezogen. Produkte, welche den Wirkstoff enthalten, konnten mit einer Aufbrauchfrist noch bis Ende 2018 eingesetzt werden.[7][8] Außerdem wird es in Silikondichtstoffen als Pilzhemmer eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Carbendazim ist als keimzellmutagen Kategorie 1B (nach CLP-Verordnung) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.[1][3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Carbendazim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Carbendazim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 28. Februar 2014.
Environmental Health Criteria (EHC) für Carbendazim, abgerufen am 19. November 2014.
Eintrag zu Carbendazim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 10605-21-7), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. 1. August 2019, abgerufen am 20. September 2019.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbendazim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Carbendazim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-2] Eintrag zu Carbendazim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 28. Februar 2014.

[inchem-3] Environmental Health Criteria (EHC) für Carbendazim, abgerufen am 19. November 2014.

[CLP_100.031.108-4] Eintrag zu Carbendazim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 10605-21-7), abgerufen am 2. November 2015.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. 1. August 2019, abgerufen am 20. September 2019.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbendazim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.