Thiophanat-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophanat-methyl
Andere Namen	Methylthiophanat; Thiophanatmethyl; 4,4′-o-Phenylenbis(3-thioallophansäure)dimethylester; Dimethyl-4,4′-o-phenylen-bis(3-thioallophanat);
Summenformel	C12H14N4O4S2
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit schwachem Eigengeruch nach Schwefeldioxid[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-740-7
ECHA-InfoCard	100.041.567
PubChem	3032791
ChemSpider	2297683
Wikidata	Q126625
Eigenschaften
Molare Masse	342,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,45 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	162–163 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Aceton[3]; wenig löslich in Acetonitril, Chloroform, Essigsäureethylester und Methanol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐317‐341‐351‐410
	P: 201‐273‐280‐302+352‐304+340+312‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	6.640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 10.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophanat-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzimidazolderivate. Es wurde 1970/1971 von Soda auf den Markt gebracht.[5]

Gewinnung und Darstellung

Thiophanat-methyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Kaliumthiocyanat und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit o-Phenylendiamin gewonnen werden. Wird bei der Reaktion anstelle des Methylesters der Ethylester verwendet, entsteht das verwandte Thiophanat-Ethyl.[6]

Eigenschaften

Thiophanat-methyl ist ein brennbarer hellbrauner Feststoff mit schwachem Eigengeruch nach Schwefeldioxid, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Bei Raumtemperatur ist es beständig gegenüber Luft und Licht und es ist stabil in saurem Milieu. Es zersetzt sich jedoch im Alkalischen sowie unter Einwirkung von starken Oxidationsmitteln und Peroxiden.[7]

Verwendung

Thiophanat-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein fungizider Wirkstoff und ist in Deutschland seit 2009 für die Indikation Ährenfusariosen in Weizen und Triticale zugelassen. Seine Primärwirkung verursacht das Abbauprodukt Carbendazim, das als β-Tubulin-Inhibitor die Zellteilung stört.[8]

Zulassung

Thiophanat-methyl ist seit 1972 in der BRD und war in der DDR seit 1974 zugelassen.[9] Im Jahr 2005 war in Deutschland nur ein Thiophanat-methyl haltiges Pflanzenschutzmittel (Cercobin FL) zur Vorerntebehandlung gegen pilzliche Lagerfäulen an Kernobst zugelassen.[10]

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Thiophanatmethyl mit Wirkung vom 1. März 2006 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[11]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Am 15. Oktober 2020 trat die Durchführungsverordnung (EU) 2020/1498 in Kraft. Diese regelt, dass die Zulassung des Wirkstoffs Thiophanat-methyl in Pflanzenschutzmitteln nicht mehr erneuert wird. Demzufolge müssen die Mitgliedstaaten der EU die Zulassung für den Wirkstoff bis 19. April 2021 widerrufen. Aufbrauchfristen sollen bis spätestens 19. Oktober 2021 enden.[13]

Am 1. Juli 2021 wurde die Zulassung von Thiophanat-methyl auch in der Schweiz widerrufen.[14] Hier wurde die Abverkaufsfrist auf den 30. September 2021 und die Aufbrauchfrist auf den 31. Dezember 2021 festgelegt.[12]

Sicherheitshinweise

Thiophanat-methyl führt durch die Reduktion von Schilddrüsenhormonen und eine erhöhte TSH-Konzentration zu Schilddrüsenhyperplasien.[15]

Einzelnachweise

Eintrag zu Thiophanat-Methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Thiphanate-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Juni 2019.
BUND: Rückstandsanalytik von Pflanzenschutzmitteln (Memento vom 30. Januar 2016 im Internet Archive) (PDF-Datei; 338 kB), ISSN 0930-4657
Eintrag zu Thiophanate-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Thiophanat-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2019.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T. Hirschfeld, F. M. Ellner, H. Buschhaus, M. Goßmann, C. Büttner (Institute for Ecochemistry): Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von Thiophanat-methyl in Fusarium spp. (PDF-Datei; 133 kB)
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2005: Lebensmittel-Monitoring. Springer, 2007, ISBN 3-7643-8346-1, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2005/53/EG der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorthalonil, Chlortoluron, Cypermethrin, Daminozid und Thiophanatmethyl (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiophanate-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. August 2021.
Durchführungsverordnung (EU) 2020/1498 der Kommission vom 15. Oktober 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung des Wirkstoffs Thiophanatmethyl gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. (PDF; 367 KB) Bundesamt für Landwirtschaft BLW, 1. Juli 2021, abgerufen am 2. August 2021.
Hans-Werner Vohr: Toxikologie: Band 1: Grundlagen der Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Thiophanat-Methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu Thiphanate-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Juni 2019.

[bund-3] BUND: Rückstandsanalytik von Pflanzenschutzmitteln (Memento vom 30. Januar 2016 im Internet Archive) (PDF-Datei; 338 kB), ISSN 0930-4657

[CLP_100.041.567-4] Eintrag zu Thiophanate-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[roempp-5] Eintrag zu Thiophanat-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2019.

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kalyani-7] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Institute_for_Ecochemistry-8] T. Hirschfeld, F. M. Ellner, H. Buschhaus, M. Goßmann, C. Büttner (Institute for Ecochemistry): Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von Thiophanat-methyl in Fusarium spp. (PDF-Datei; 133 kB)

[Brandt_S27-9] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Brandt_S39-10] Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2005: Lebensmittel-Monitoring. Springer, 2007, ISBN 3-7643-8346-1, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[11] Richtlinie 2005/53/EG der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorthalonil, Chlortoluron, Cypermethrin, Daminozid und Thiophanatmethyl (PDF)

[PSM-12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiophanate-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. August 2021.

[13] Durchführungsverordnung (EU) 2020/1498 der Kommission vom 15. Oktober 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung des Wirkstoffs Thiophanatmethyl gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission

[14] Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. (PDF; 367 KB) Bundesamt für Landwirtschaft BLW, 1. Juli 2021, abgerufen am 2. August 2021.

[Hans-Werner_Vohr-15] Hans-Werner Vohr: Toxikologie: Band 1: Grundlagen der Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).