Benomyl

Benomyl ist ein Fungizid, das an Mikrotubuli bindet. Dadurch können wichtige Prozesse, wie intrazellulärer Transport und Zellteilung nicht mehr ablaufen. Benomyl bevorzugt Mikrotubuli von Pilzen gegenüber denen von Tieren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benomyl
Andere Namen	Methyl-1-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-ylcarbamat
Summenformel	C14H18N4O3
Kurzbeschreibung	gelbbraunes Pulver mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17804-35-2 EG-Nummer 241-775-7 ECHA-InfoCard 100.037.962 PubChem 28780 Wikidata Q420172
Eigenschaften
Molare Masse	290,32 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,38 g·cm^−3 [1]
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 140 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (2,9 mg·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​332​‐​335​‐​340​‐​360FD​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313 [1]
MAK	Schweiz: 0,8 ml·m^−3 bzw. 10 mg·m^−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benomyl wurde im Jahr 1968 vom Unternehmen DuPont entwickelt. Bereits in den 1970er Jahren kam es zu Resistenzen.

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4] Die letzten Zulassungen liefen 2003 aus.[5]

Benomyl-Entscheidung

Nachdem es 1974 zu katastrophalen Ernteausfällen kam, verklagte ein Altländer Bauer den Konzern DuPont. In der Apfelschorf II-Entscheidung vom 17. März 1981 entschied das BGH, dass es eine Produktbeobachtungspflicht des Warenherstellers nach Inverkehrgabe des Produkts gäbe.[6][7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Benomyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Benomyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 17804-35-2 bzw. Benomyl), abgerufen am 2. November 2015.
4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benomyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
5. Georg Meinert (Badische Bauern Zeitung): 320 Altwirkstoffe verschwinden 2003 EU-weit vom Markt vom 21. Dezember 2002, abgerufen am 14. Juni 2013.
6. Thomas Winkelmann: Produkthaftung bei internationaler Unternehmenskooperation. Duncker & Humblot, 1991, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. net4lawyer & openlaw : Apfelschorf-Fall (Memento vom 8. August 2014 im Internet Archive)