Camphen

Strukturformel
	(+)- bzw. D-Camphen (links) und (–)- bzw. L-Camphen (rechts)
Allgemeines
Name	Camphen
Andere Namen	2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan; 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan; CAMPHENE (INCI)[1];
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-234-8
ECHA-InfoCard	100.001.123
PubChem	6616
ChemSpider	6364
DrugBank	DB15917
Wikidata	Q416775
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	52 °C [(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen][3]; 51–52 °C [(RS)-Camphen][3];
Siedepunkt	158–159 °C[2]
Dampfdruck	21,5 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 20 °C)[2]; mäßig in Ethanol, gut in Chloroform[4];
Brechungsindex	1,5441 (54 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐319‐410
	P: 210‐262‐273‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Herstellung

(−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (−)-Borneol entsteht.[5]

Eigenschaften

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.

Vorkommen

Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie Ingwer (Zingiber officinale),[6] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[6] Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),[6] Salbei (Salvia officinalis),[6] Pfeffer (Piper nigrum),[6] Wacholder,[7] Ptychopetalum olacoides,[6] Ysop (Hyssopus officinalis),[6] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),[6] Kiefer- und Tannennarten (wie Waldkiefer (Pinus sylvestris), Pinus kesiya, Pinus roxburghii , Abies sachalinensis),[6] Eukalyptus-Arten,[6] Petersilie (Petroselinum crispum),[6] Koriander (Coriandrum sativum),[6] Lorbeer ( Laurus nobilis),[6] Baldrian (Valeriana officinalis),[6] Minzen (wie Grüne Minze (Mentha spicata), Polei-Minze (Mentha pulegium), Wasserminze (Mentha aquatica)),[6] Thymian (Thymus vulgaris),[6] Oregano (Origanum vulgare),[6] Muskatnuss (Myristica fragrans),[6] oder Winter-Bohnenkraut (Satureja montana)[6] und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.

Ingwer
Pfeffer
Wacholder
Rosskastanie
Ysop

Verwendung

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher, Stroban und Toxaphen benötigt.

Stäbchenmodell von (+)-Camphen

Einzelnachweise

Eintrag zu CAMPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
Eintrag zu Camphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.
CAMPHENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.

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[CosIng-1] Eintrag zu CAMPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Camphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[MERCK_Index-3] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.

[roempp-4] Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[Gossauer-5] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.

[DrDukes-6] CAMPHENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.

[FFJ_1995_203-7] R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.