CL-20
CL-20, auch als Hexanitroisowurtzitan bzw. HNIW bekannt, ist einer der stärksten bekannten chemischen Sprengstoffe und gehört zur Gruppe der Nitramine. Die enorme Sprengkraft liegt sowohl an seiner hohen Dichte als auch an der hohen inneren Spannung des Moleküls.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | CL-20 | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6N12O12 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 438,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,98 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Für eine kommerzielle Nutzung ist er wegen der aufwendigen Synthese und der damit verbundenen hohen Produktionskosten bisher zu teuer.
Geschichte
Entdeckt wurde CL-20 1987 von Forschern der Naval Air Warfare Center Weapons Division in China Lake, Kalifornien. Eigentlich wollten sie einen sehr starken Initialsprengstoff herstellen, um eine kleinere Zündkapsel zu produzieren. Er ist der derzeit stärkste und sicherste Sprengstoff, der mit dieser Detonationsgeschwindigkeit existiert.
Herstellung
Die Synthese von HNIW erfolgt in einer Dreistufenreaktion: Zuerst lässt man Benzylamin (1) mit Glyoxal (2) unter Säurekatalyse reagieren, wobei in einer bemerkenswerten Kondensationsreaktion der Hexaazaisowurtzitan-Käfig aufgebaut wird: man erhält das Hexabenzylderivat (3). Im zweiten Schritt wird 3 einer Palladium-katalysierten Hydrierung in Anwesenheit von Acetanhydrid unterworfen: Vier der sechs Benzylgruppen werden zu Toluol reduziert, an ihre Stelle treten Acetylgruppen. (Das zugesetzte Brombenzol dient dazu, stetig geringe Mengen katalytisch wirkende Bromwasserstoffsäure freizusetzen). Man erhält 4, das dann stufenweise zuerst mit Nitrosyltetrafluoroborat (NO+BF4−), dann mit Nitroniumtetrafluoroborat (NO2+BF4−) zu HNIW (5) nitriert wird. In neueren Patenten wird behauptet, die Nitrierung auch mit viel billigerer Salpeter- oder Nitriersäure durchführen zu können.
Eigenschaften
Es existieren von CL-20 bzw. HNIW fünf Polymorphe: α-HNIW, β-HNIW, γ-HNIW, ε-HNIW und ζ-HNIW. Dabei ist ε-HNIW dasjenige Polymorph mit der höchsten Kristalldichte und Stabilität.[4] Als Sprengstoff ist CL-20 etwa 14 % stärker als Oktogen, seine Detonationsgeschwindigkeit liegt theoretisch bei 9455 m s−1 [5]. Damit ist der Stoff den brisantesten Mischungen aus Tetranitromethan und Toluol (Detonationsgeschwindigkeiten: 9–10 km s−1) mit kleinerer Dichte nicht überlegen, die in Durchschlags-, Stauchung- und Bleiblockversuchen beträchtlich mehr Energie äußern als Oktogen. Seine Sprengkraft beträgt 1,9 TNT-Äquivalente (Sprengkraft im Verhältnis zur Sprengkraft von TNT). Die Verbindung ist mit einer Schlagenergie von 4 Nm schlagempfindlich, sowie mit einer Reibkraft von 48 N reibempfindlich.[6] Die thermische Stabilität sowie der Dampfdruck von CL-20 sind deutlich geringer als die von Oktogen.
Einzelnachweise
- Eintrag zu CL-20. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.
- Marguerita Duchoslav, Johannes Priller: Sprengstoffe – Konstruktion und Destruktion. (Memento vom 28. November 2012 im Internet Archive), Vortrag ab WS2006/2007, Didaktik der Chemie, Universität Bayreuth (Stand 20. September 2010), abgerufen 25. Dezember 2011.
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,4,6,8,10,12-HEXANITROHEXAAZA ISOWURTZITANE im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
- T. P. Russell, P. J. Miller, G. J. Piermarini, S. Block: Pressure/temperature phase diagram of hexanitrohexaazaisowurtzitane. In: J. Phys. Chem. 97, 1993, S. 1993–1997, doi:10.1021/j100111a043.
- Niko Fischer, Dennis Fischer, Thomas M. Klapötke, Davin G. Piercey, Jörg Stierstorfer: Pushing the limits of energetic materials – the synthesis and characterization of dihydroxylammonium 5,5′-bistetrazole-1,1′-diolate. In: Journal of Materials Chemistry. Band 22, Nr. 38, 2012, ISSN 0959-9428, S. 20418, doi:10.1039/c2jm33646d.
- J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
Weblinks
- A. T. Nielsen u. a.: Synthesis of polyazapolycyclic caged polynitramines. In: Tetrahedron. 54 (39), 1998, S. 11793–11812. doi:10.1016/S0040-4020(98)83040-8.