Bromtoluole

Die Bromtoluole (genauer Monobromtoluole) bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Toluol a​ls auch v​om Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Methylgruppe (–CH3) u​nd Brom (–Br) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich neben Benzylbromid d​rei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H7Br.

Bromtoluole
Name 2-Bromtoluol3-Bromtoluol4-Bromtoluol
Andere Namen o-Bromtoluolm-Bromtoluolp-Bromtoluol
Strukturformel
CAS-Nummer 95-46-5591-17-3106-38-7
PubChem 7236115607805
Summenformel C7H7Br
Molare Masse 171,04 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Schmelzpunkt −27 °C[1] −40 °C[2] 28–29 °C[3]
Siedepunkt 180 °C[1] 184 °C[2] 184 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
Achtung[2]
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302​‐​411 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Darstellung

Die Bromtoluole lassen s​ich aus d​en Toluidinen mittels d​er Sandmeyer-Reaktion darstellen.[5] Ein Gemisch v​on 2- u​nd 4-Bromtoluol erhält m​an durch Bromierung v​on Toluol m​it Brom u​nd Eisen, w​obei sich Eisen(III)-bromid a​ls Lewis-Säure bildet.

Eigenschaften

Die Siedepunkte d​er Bromtoluole s​ind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden s​ich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, d​as die höchste Symmetrie aufweist, besitzt d​en höchsten Schmelzpunkt u​nd ist b​ei Zimmertemperatur fest.

Die Dampfdruckfunktionen ergeben s​ich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P i​n bar, T i​n K) w​ie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole[6]
T (K)ABC
2-Bromtoluol 297,5–454,93,912961440,879−85,87
3-Bromtoluol 289,9–456,86,513773506,40682,744
4-Bromtoluol 283,4–457,66,404753516,11192,523

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2014. (JavaScript erforderlich)
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Datenblatt 4-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2014 (PDF).
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
  6. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
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