Pentabromtoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentabromtoluol
Andere Namen	1,2,3,4,5-Pentabrom-6-methylbenzol; 1,2,3,4,5-Pentabromtoluol; Pentabromtoluen; PBT[1];
Summenformel	C7H3Br5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-774-4
ECHA-InfoCard	100.001.614
PubChem	6906
ChemSpider	6640
Wikidata	Q20025015
Eigenschaften
Molare Masse	486,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	285–286 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentabromtoluol (auch 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-methylbenzol[3]) ist eine organische chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel Verwendung findet.

Herstellung

Pentabromtoluol ist ein Derivat von Toluol und kann aus diesem synthetisiert werden.[4]

Eigenschaften

Aufgrund der Substitution mit fünf Bromatomen am aromatischen Ring weist Pentabromtoluol eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf als Toluol.

Verwendung

Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von PBT in elektronischen Geräten bestätigte.[5]

Siehe auch

Bromtoluole

Literatur

Ferdinand Schulz: The quantitative determination of benzene and toluene in gases. In: Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1, 1929, S. 228–233, doi:10.1135/cccc19290228.
I. Chu, D. C. Villeneuve, B. McDonald, V. E. Secours, V. E. Valli: Pentachlorotoluene and pentabromotoluene: results of a subacute and a subchronic toxicity study in the rat. In: Journal of Environmental Science and Health, Part B: Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes. 22(3), 1987, S. 303–317, doi:10.1080/03601238709372559, PMID 3655187.

Einzelnachweise

Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
Eintrag zu Pentabromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Pentabromtoluol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. Juni 2015.
R. H. C. Nevile, A. Winther: Die sechs Tribromtoluole, die drei Tetrabromtoluole und das Pentabromtoluol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 13, 1880, S. 974–976, doi:10.1002/cber.188001301273.
Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

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[1] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).

[GESTIS-2] Eintrag zu Pentabromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[3] Eintrag zu Pentabromtoluol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. Juni 2015.

[4] R. H. C. Nevile, A. Winther: Die sechs Tribromtoluole, die drei Tetrabromtoluole und das Pentabromtoluol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 13, 1880, S. 974–976, doi:10.1002/cber.188001301273.

[5] Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.