Bromdihydroxybenzole

Die Bromdihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Brombenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einem Bromatom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrO2.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Brombenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Bromdihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.

Bromdihydroxybenzole
Name 3-Brombrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
3-brombenzol		 4-Brombrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
4-brombenzol		 2-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
2-brombenzol		 4-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
4-brombenzol		 5-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
5-brombenzol		 Bromhydrochinon,
1,4-Dihydroxy-
2-brombenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 14381-51-217345-77-66751-75-36626-15-9106120-04-1583-69-7
PubChem 26659284876048108110555738368502
Summenformel C6H5BrO2
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 39–42 °C[1] 87 °C[2] 102–103 °C[2] 99–102 °C[3] 112–116 °C[4]
Siedepunkt 118–120 °C (12 hPa)[5] 150 °C (16 hPa)[3]
pKs-Wert 9,40[2]
  • pKs1 = 8,7[2]
  • pKs2 = 12,4[2]
  • pKs1 = 8,67[2]
  • pKs2 = 10,68[2]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Achtung[6]
keine Einstufung verfügbar
Achtung[7]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 siehe oben siehe oben 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 siehe oben 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
261​‐​302+352
305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501		 siehe oben siehe oben 261​‐​280​‐​305+351+338 siehe oben 261​‐​305+351+338
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Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3-Bromocatechol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 4-Bromoresorcinol, 98 % bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
  4. Eintrag zu Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  5. Howard S. Mason: „The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols“, in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
  6. Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  7. Datenblatt Bromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
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