Bromdihydroxybenzole

Die Bromdihydroxybenzole bilden e​ine Stoffgruppe v​on aromatischen Verbindungen, d​ie sich sowohl v​om Phenol bzw. d​en Dihydroxybenzolen a​ls auch v​om Brombenzol ableiten. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) u​nd einem Bromatom (–Br) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H5BrO2.

Eine einheitliche Namensgebung i​st erschwert, d​a die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man k​ann sie s​omit als Derivate d​es Brenzcatechins (2 Isomere), d​es Resorcins (3 Isomere) u​nd des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt k​ann man s​ie als Dihydroxyderivate d​es Brombenzols auffassen. Da d​er phenolische Anteil h​ier überwiegt, i​st Bromdihydroxybenzole, a​lso Derivate d​er Dihydroxybenzole, h​ier naheliegender.

Bromdihydroxybenzole
Name 3-Brombrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
3-brombenzol		 4-Brombrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
4-brombenzol		 2-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
2-brombenzol		 4-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
4-brombenzol		 5-Bromresorcin,
1,3-Dihydroxy-
5-brombenzol		 Bromhydrochinon,
1,4-Dihydroxy-
2-brombenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 14381-51-217345-77-66751-75-36626-15-9106120-04-1583-69-7
PubChem 26659284876048108110555738368502
Summenformel C6H5BrO2
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 39–42 °C[1] 87 °C[2] 102–103 °C[2] 99–102 °C[3] 112–116 °C[4]
Siedepunkt 118–120 °C (12 hPa)[5] 150 °C (16 hPa)[3]
pKs-Wert 9,40[2]
  • pKs1 = 8,7[2]
  • pKs2 = 12,4[2]
  • pKs1 = 8,67[2]
  • pKs2 = 10,68[2]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Achtung[6]
keine Einstufung verfügbar
Achtung[7]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 siehe oben siehe oben 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 siehe oben 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
261​‐​302+352
305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501		 siehe oben siehe oben 261​‐​280​‐​305+351+338 siehe oben 261​‐​305+351+338
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Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3-Bromocatechol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 4-Bromoresorcinol, 98 % bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
  4. Eintrag zu Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  5. Howard S. Mason: „The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols“, in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
  6. Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  7. Datenblatt Bromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
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