4-Bromresorcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Bromresorcin
Andere Namen	4-Brombenzol-1,3-diol
Summenformel	C6H5BrO2
Kurzbeschreibung	rosafarbene Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-586-8
ECHA-InfoCard	100.026.897
PubChem	81105
ChemSpider	73172
Wikidata	Q229936
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99–102 °C[1]
Siedepunkt	150 °C (16 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: 261‐280‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Bromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 2-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).

Darstellung

4-Bromresorcin kann aus 2,4-Dihydroxybenzoesäure über 5-Brom-2,4-dihydroxybenzoesäure als Zwischenstufe hergestellt werden.[3] Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure ist aus Resorcin durch Kolbe-Schmitt-Reaktion mit Kaliumhydrogencarbonat zugänglich.[4]

Ein anderer Syntheseweg geht vom Resorcin über das 4,6-Dibromresorcin, von dem ein Bromatom mit Natriumsulfat / Natriumhydroxid wieder entfernt wird.[5]

Reaktionen

Die Einführung einer Acetylgruppe liefert 1-(5-Brom-2,4-dihydroxyphenyl)-ethanon (CAS-Nummer: 60965-25-5), und kann entweder durch eine Nencki-Reaktion mit Zinkchlorid[6] oder durch Fries-Umlagerung des Diacetats mit Aluminiumchlorid durchgeführt werden.[6]

4-Bromresorcin ist ein Synthesebaustein zur Darstellung von 6-Brom-substituierten Cumarinen – z. B. entsteht durch eine Kondensationsreaktion mit Acetessigester 6-Brom-7-Hydroxy-4-Methylcumarin.[7]

Ebenso entsteht durch Reaktion mit Äpfelsäure 6-Brom-7-Hydroxycumarin.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt 4-Bromresorcin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
R. B. Sandin, R. A. McKee: 4-Bromoresorcinol In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.017.0023; Coll. Vol. 2, 1943, S. 100 (PDF).
M. Nierenstein, D. A. Clibbens: β-Resorcylic Acid In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 94, doi:10.15227/orgsyn.010.0094; Coll. Vol. 2, 1943, S. 557 (PDF).
E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.
R. Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties. Springer Verlag, 2005, ISBN 1-4020-2290-5, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
The Zebrafish: Genetics, Genomics and Informatics: Genetics, Genomics and ... Academic Press, 2004, ISBN 0-08-052251-3, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
§Autor§: Indian Journal of Chemistry. Council of Scientific & Industrial Research, 2009, ISBN 0-470-18832-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[ACROS-1] Datenblatt 4-Bromresorcin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.

[Sigma-2] Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[3] R. B. Sandin, R. A. McKee: 4-Bromoresorcinol In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.017.0023; Coll. Vol. 2, 1943, S. 100 (PDF).

[4] M. Nierenstein, D. A. Clibbens: β-Resorcylic Acid In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 94, doi:10.15227/orgsyn.010.0094; Coll. Vol. 2, 1943, S. 557 (PDF).

[5] E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.

[Martin-6] R. Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties. Springer Verlag, 2005, ISBN 1-4020-2290-5, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Zebrafish-7] The Zebrafish: Genetics, Genomics and Informatics: Genetics, Genomics and ... Academic Press, 2004, ISBN 0-08-052251-3, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[§Autor§-8] §Autor§: Indian Journal of Chemistry. Council of Scientific & Industrial Research, 2009, ISBN 0-470-18832-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).