3-Brombrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brombrenzcatechin
Andere Namen	3-Brombenzol-1,2-diol; 3-Brom-1,2-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H5BrO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	681-061-6
ECHA-InfoCard	100.206.236
PubChem	26659
ChemSpider	24835
Wikidata	Q223053
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	39–42 °C[1]
Siedepunkt	118–120 °C (12 hPa)[2]
pKS-Wert	9,40[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐304+340‐305+351+338‐405‐501 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol). Es kristallisiert in Nadeln.[2]

Darstellung

3-Brombrenzcatechin kann aus 2,3-Dimethoxybrombenzol, das aus Veratrol zugänglich ist, durch Umsetzen mit Aluminiumchlorid in Chlorbenzol gewonnen werden.[2]

Ferner ist die Synthese aus 2-Bromphenol möglich.[4]

Analytischer Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[5] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[6].

Einfache Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 2-Brom-6-Methoxyphenol (6-Bromguajacol, CAS-Nummer: 28165-49-3), dessen Schmelzpunkt bei 63 °C liegt.[3]

Vollständige Methylierung führt zum 1-Brom-2.3-Dimethoxybenzol (3-Bromveratrol, CAS-Nummer: 5424-43-1), das bei 5 mm Hg einen Siedepunkt von 114 °C hat.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Brombrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 30. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Howard S. Mason: "The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols", in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T. V. Hansen, L. Skattebøl: "One-pot synthesis of substituted catechols from the corresponding phenols", in: Tetrahedron Letters, 2005, 46 (19), S. 3357–3358; doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.082.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.

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[ALFA-1] Datenblatt 3-Brombrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 30. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Mason-2] Howard S. Mason: "The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols", in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.

[DOC-3] Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] T. V. Hansen, L. Skattebøl: "One-pot synthesis of substituted catechols from the corresponding phenols", in: Tetrahedron Letters, 2005, 46 (19), S. 3357–3358; doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.082.

[5] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.

[6] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.