Bromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromhydrochinon
Andere Namen	2-Brombenzen-1,4-diol; 2,5-Dihydroxybrombenzen; 2-Bromhydrochinon;
Summenformel	C6H5BrO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-516-2
ECHA-InfoCard	100.008.653
PubChem	68502
ChemSpider	61777
Wikidata	Q926579
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112–116 °C[1][2]
pKS-Wert	8,67 / 10,68[3]
Löslichkeit	wasserlöslich[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.[4]

Darstellung

Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.[5]

Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.[6]

Nachweis

Die Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-Dimethoxybenzen (CAS-Nummer: 25245-34-5), das bei 262–263 °C siedet.[3] Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.[7]

Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.[8]

Verwendung

Einzelnachweise

Eintrag zu Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
Datenblatt Bromhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
Dictionary of organic compounds (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360–366; PMID 6747840.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
J. Y. Savoie, P. Brassard: Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 44, 1966, S. 2867–2872, doi:10.1139/v66-426.

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[ChemicalBook-1] Eintrag zu Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.

[Sigma-2] Datenblatt Bromhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).

[DOC-3] Dictionary of organic compounds (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360–366; PMID 6747840.

[5] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.

[6] K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.

[7] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.

[8] J. Y. Savoie, P. Brassard: Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 44, 1966, S. 2867–2872, doi:10.1139/v66-426.