4-Brombrenzcatechin
4-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 3-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Brombrenzcatechin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BrO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung
4-Brombrenzcatechin kann durch Bromierung von Brenzcatechin mit Pyridindibromid-Bromhydrat in Eisessig hergestellt werden.[4]
Analytischer Nachweis
Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[5] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.[6]
Bromierung von 4-Brombrenzcatechin
Derivate
Die Methylether des 4-Brombrenzcatechins sind in untenstehender Tabelle gelistet:
| Methylether des 4-Brombrenzcatechins[1] | ||||
| Namen | 5-Brom-2-Methoxyphenol 5-Bromguajacol | 4-Brom-2-Methoxyphenol 4-Bromguajacol | 4-Brom-1,2-Dimethoxybenzol 4-Bromveratrol | 5-Brom-1,3-Benzodioxol 4-Brom-1,2-(methylendioxy)benzol |
| Strukturformel |  |  |  |  |
| CAS-Nummer | 37942-01-1 | 7368-78-7 | 2859-78-1 | 2635-13-4 |
| Summenformel | C7H7O2Br | C8H9O2Br | C7H8O2Br | |
| Molare Masse | 203,0 g·mol−1 | 217,0 g·mol−1 | 201,0 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | fest | flüssig | ||
| Schmelzpunkt | 65 °C | 46 °C | ||
| Siedepunkt | 150 °C (20 mbar) | 181–182 °C (60 mbar) | 255–256 °C 157–158 °C (30 mbar) | 226–228 °C 103–107 °C (10 mbar) |
Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat[7], das einen Schmelzpunkt von 109 °C hat.[1]
Einzelnachweise
- Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-bromopyrocatechol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
- Safety Data Sheet 4-Bromocatechol. (PDF) Apollo Scientific Limited, 4. April 2017, abgerufen am 5. März 2020.
- K. W. Rosenmund, W. Kuhnhenn: Über eine Methode zur Bromierung organischer Verbindungen, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1923, 56 (6), S. 1262–1269; doi:10.1002/cber.19230560605.
- Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
- Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Bromcatechol-diacetat: CAS-Nummer: 66373-95-3, PubChem: 71369521, Wikidata: Q82761478.
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