Bromchlormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromchlormethan
Andere Namen	Chlorbrommethan; Methylenchlorbromid; Halon 1011; BCM;
Summenformel	CH2BrCl
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-826-3
ECHA-InfoCard	100.000.752
PubChem	6333
Wikidata	Q421751
Eigenschaften
Molare Masse	129,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,99 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−86,5 °C[1]
Siedepunkt	68,5 °C[1]
Dampfdruck	147 hPa (20 °C)[1]; 250 hPa (30 °C)[1]; 530 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, DMSO, Ethanol[2] und anderen organischen Lösungsmitteln[3];
Brechungsindex	1,482 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐315‐318‐335‐420
	P: 261‐280‐304+340+312‐305+351+338+310‐502 [1]
MAK	Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 1050 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromchlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen und gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe bzw. der Dihalogenmethane.

Darstellung und Gewinnung

Bromchlormethan kann aus Dichlormethan durch eine Halogenaustauschreaktion mittels Brom und Aluminium oder mittels Bromwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.[6]

\mathrm {6\,CH_{2}Cl_{2}+3\,Br_{2}+2\,Al\rightarrow 6\,CH_{2}BrCl+2\,AlCl_{3}}

\mathrm {CH_{2}Cl_{2}+HBr{\xrightarrow {AlCl_{3}}}\ CH_{2}BrCl+\ HCl}

Eigenschaften

Bromchlormethan ist lichtempfindlich und ab 400 °C zersetzt es sich, wobei z. B. Chlorwasserstoff und Bromwasserstoff entstehen.[1]

Verwendung

Bromchlormethan wurde als Kältemittel, in Feuerlöschern und als Lösungsmittel eingesetzt, aber wegen seines Ozonabbaupotentials von 0,120 wurde die Produktion auf dem Eleventh Meeting of the Parties for the Montreal Protocol on Substances that Deplete the Ozone Layer am 1. Januar 2002 verboten.

Sicherheitshinweise

Bromchlormethan wirkt narkotisch und es liegen Anhaltspunkte für eine krebserzeugende Wirkung vor.[1]

Weblinks

Commons: Bromchlormethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu Bromchlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-00-072431-8 (books.google.com).
United States Department of Defense: Military Standard: Organic Chemical Compounds, Liquid, Technical Grade. Department of Defense, 1970, S. 9 (books.google.com).
Datenblatt Bromochloromethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2018 (PDF).
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-97-5 bzw. Bromchlormethan), abgerufen am 2. November 2015.
Yoffe, D.; Frim, R.; Ukeles, S.D.; Dagani, M.J.; Barda, H.J.; Benya, T.J.; Sanders, D.C.: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bromchlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[2] Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-00-072431-8 (books.google.com).

[3] United States Department of Defense: Military Standard: Organic Chemical Compounds, Liquid, Technical Grade. Department of Defense, 1970, S. 9 (books.google.com).

[Sigma-4] Datenblatt Bromochloromethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2018 (PDF).

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-97-5 bzw. Bromchlormethan), abgerufen am 2. November 2015.

[Ullmann-6] Yoffe, D.; Frim, R.; Ukeles, S.D.; Dagani, M.J.; Barda, H.J.; Benya, T.J.; Sanders, D.C.: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.