Auramin O

Auramin O i​st ein Farbstoff a​us der Gruppe d​er Diphenylmethinfarbstoffe, d​er in d​er Auramin-Rhodamin-Färbung s​owie zum Färben v​on Papier, Textilien u​nd Leder eingesetzt wird. Es i​st das Hydrochlorid d​er Auramin-Base.

  • Auramin O als Feststoff
  • Auramin O in wässriger Lösung
Strukturformel
Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids
Allgemeines
Name Auramin O
Andere Namen
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenonimid-hydrochlorid
  • C.I. Solvent Yellow 34
  • C.I. 41000
  • Basic Yellow 2
  • Pyoktanin
Summenformel C17H22ClN3
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-567-2
ECHA-InfoCard 100.017.789
PubChem 17170
ChemSpider 16254
Wikidata Q2025070
Eigenschaften
Molare Masse 303,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

126 °C[4]

Siedepunkt

265 °C (Zersetzung)[5]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​351​‐​411
P: 273​‐​305+351+338​‐​308+313 [3]
MAK

Schweiz: 0,08 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

Auramin kann durch Umsetzung der Michler-Base [4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan] mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden.[1] Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.

Synthese von Auramin O

Einzelnachweise
  1. Auramine and Auramine production (PDF; 282 kB).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Auraminbase: CAS-Nummer: 492-80-8, EG-Nummer: 207-762-5, ECHA-InfoCard: 100.007.057, GESTIS-Stoffdatenbank: 490207, PubChem: 10298, ChemSpider: 9876, Wikidata: Q26840770.
  3. Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt Auramin O (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. September 2013.
  6. Eintrag zu 4,4'-carbonimidoylbis[N,N-dimethylaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Auramin), abgerufen am 1. November 2019.
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