Articain

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben); und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Articain
Andere Namen	(RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester; rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester; (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester; DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester; Carticain;
Summenformel	C13H20N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	607-295-0
ECHA-InfoCard	100.115.711
PubChem	32170
ChemSpider	29837
DrugBank	DB09009
Wikidata	Q421297
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB08
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetika
Eigenschaften
Molare Masse	284,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177–178 °C (Articain·Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	162–167 °C (39 Pa) (Articain)[1]
pKS-Wert	7,9[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Articain (bis 1984 Carticain) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lokalanästhetika, der vorwiegend zahnmedizinisch verwendet wird. Articain wurde 1969 und 1974 von den damaligen Farbwerken Hoechst patentiert.[1] Das Jahr 2016 markierte das 40-Jährige bestehen von Articain.[4]

Applikation

Infiltrations- und Leitungsanästhesie (0,5–4%ig, hyperbar bis zu 5 %). Articain ist das in der Zahnmedizin in Deutschland am häufigsten eingesetzte Lokalanästhetikum.[5]

Chemie

Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der Thiophen-Ring auch eine Seitenkette mit einer Ester-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt überdies zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.[6]

Wirkung

Articain verändert die Membranpermeabilität, sodass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 0,5–3 Stunden, wobei die eingriffsreife Wirkungsdauer zwischen 20 Minuten und 75 Minuten beträgt.

Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

Unerwünschte Nebenwirkungen

Bei Patienten mit einem Cholinesterasemangel muss die Indikation streng gestellt werden, da mit verlängerter und unter Umständen verstärkter Wirkung zu rechnen ist. Articain darf nur mit besonderer Vorsicht angewendet werden bei:[7]

Störungen der Blutgerinnung,
schweren Nieren- oder Leberfunktionsstörungen,
gleichzeitiger Behandlung mit halogenierten Inhalationsnarkotika und
anamnestisch bekannter Epilepsie.

Stereoisomerie

Articain enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Als Lokalanästhetikum wird das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Isomer und (S)-Isomer] eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Ultracain (D, A),

Kombinationspräparate

Mit Epinephrin: Alphacain (CH), Rudocain (CH), Septanest (D, A, CH), Sopira Citocartin (D, A), Ubistesin (D, A, CH), Ultracain D-S (D, A, CH)

Einzelnachweise

Eintrag zu Articain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
Datenblatt Articaine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
Datenblatt ARTICAINE HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 7. August 2008.
Sanofi: 40 Jahre Ultracain in der Lokalanästhesie. Abgerufen am 2. August 2021.
Judith M. Jacob, Sieg über den Schmerz, DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50. Abgerufen am 3. Juli 2016.
D. E. Becker & K. L. Reed: Essentials of Local Anesthetic Pharmacology. In: Anesth. Prog., 2006; 53: 98–109, PMID 17175824.
Fachinformation Ultracain

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[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Articain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Articaine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).

[Ph._Eur.-3] Datenblatt ARTICAINE HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 7. August 2008.

[4] Sanofi: 40 Jahre Ultracain in der Lokalanästhesie. Abgerufen am 2. August 2021.

[5] Judith M. Jacob, Sieg über den Schmerz, DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50. Abgerufen am 3. Juli 2016.

[6] D. E. Becker & K. L. Reed: Essentials of Local Anesthetic Pharmacology. In: Anesth. Prog., 2006; 53: 98–109, PMID 17175824.

[7] Fachinformation Ultracain