8-Bromcoffein

Strukturformel
Allgemeines
Name	8-Bromcoffein
Andere Namen	Xanthobin
Summenformel	C8H9BrN4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	64127
ChemSpider	57703
Wikidata	Q83010789
Eigenschaften
Molare Masse	273,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐330‐501 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

8-Bromcoffein ist ein Derivat des Coffeins (Xanthin), das bei der Strahlentherapie von Tumoren als Radiosensitizer eingesetzt wird, der die Empfindlichkeit der Tumorzellen gegen die Strahlenbehandlung erhöht.

Darstellung

8-Bromcoffein wird in einer elektrophilen aromatischen Substitution über direkte Bromierung mit Brom in Eisessig hergestellt. Zugesetztes Natriumacetat fungiert als Säurefänger des entstehenden Bromwasserstoff.[3] Auch kann das elementare Brom in situ hergestellt werden, indem Natriumbromid in einer wässrigen Coffein-Lösung mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Dabei sind Ausbeuten von 85 % berichtet worden.[4]

Eigenschaften

Das Coffein-Derivat ist ein weißer und geruchloser Feststoff, welcher einen Schmelzpunkt von 206 °C aufweist.[1]

Verwendung

Die Substanz wirkt als Radiomodulator, speziell als Radiosensitizer.[5][6] Bei der Radiotherapie von Hirntumoren wurde – induziert durch 8-Bromcoffein – eine erhöhte Empfindlichkeit der Tumorzellen beobachtet.[7][8]

Einzelnachweise

Karl Vollmann, Christa E. Mueller: Synthesis of 8-Substituted Xanthine Derivatives by Suzuki Cross-Coupling Reaction. In: ChemInform. Band 34, Nr. 8, 25. Februar 2003, ISSN 0931-7597, doi:10.1002/chin.200308143.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 8-Bromocaffeine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. April 2021.
Thioglycolic acid 2-ethylhexyl ester. In: Toxicological Evaluations. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1995, ISBN 978-3-642-79171-0, S. 213–223, doi:10.1007/978-3-642-79169-7_12.
Adnan A. Kadi, Kamal E.H. El-Tahir, Yurngdong Jahng, A.F.M. Motiur Rahman: Synthesis, biological evaluation and Structure Activity Relationships (SARs) study of 8-(substituted)aryloxycaffeine. In: Arabian Journal of Chemistry. Band 12, Nr. 8, Dezember 2019, ISSN 1878-5352, S. 2356–2364, doi:10.1016/j.arabjc.2015.02.021.
Hsiu-san Lin: Peritoneal Exudate Cells: III. Effect of Gamma-Irradiation on Mouse Peritoneal Colony-Forming Cells. In: Radiation Research. Band 63, Nr. 3, September 1975, ISSN 0033-7587, S. 560, doi:10.2307/3574107.
L.P. Vartanyan, I.Ya. Rudenko, V.A. Volchkov: Radiotherapy of experimental brain tumors using radiosensitizing preparation xantobin (8-bromcaffeine). Meditsinskaya Radiologiya; ISSN 0025-8334; Worldcat; CODEN MERAA; Vol. 34(11), S. 82–83.
Figure 2. Prevalence of long-term effects of combined treatment of malignant brain tumors. Abgerufen am 8. April 2021.
R. Sauer: Radiation Therapy of Brain Tumors. In: Therapy of Malignant Brain Tumors. Springer Vienna, Vienna 1987, ISBN 978-3-7091-8878-1, S. 195–276, doi:10.1007/978-3-7091-8876-7_5.

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[Vollmann-1] Karl Vollmann, Christa E. Mueller: Synthesis of 8-Substituted Xanthine Derivatives by Suzuki Cross-Coupling Reaction. In: ChemInform. Band 34, Nr. 8, 25. Februar 2003, ISSN 0931-7597, doi:10.1002/chin.200308143.

[cl-2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 8-Bromocaffeine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. April 2021.

[3] Thioglycolic acid 2-ethylhexyl ester. In: Toxicological Evaluations. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1995, ISBN 978-3-642-79171-0, S. 213–223, doi:10.1007/978-3-642-79169-7_12.

[4] Adnan A. Kadi, Kamal E.H. El-Tahir, Yurngdong Jahng, A.F.M. Motiur Rahman: Synthesis, biological evaluation and Structure Activity Relationships (SARs) study of 8-(substituted)aryloxycaffeine. In: Arabian Journal of Chemistry. Band 12, Nr. 8, Dezember 2019, ISSN 1878-5352, S. 2356–2364, doi:10.1016/j.arabjc.2015.02.021.

[5] Hsiu-san Lin: Peritoneal Exudate Cells: III. Effect of Gamma-Irradiation on Mouse Peritoneal Colony-Forming Cells. In: Radiation Research. Band 63, Nr. 3, September 1975, ISSN 0033-7587, S. 560, doi:10.2307/3574107.

[6] L.P. Vartanyan, I.Ya. Rudenko, V.A. Volchkov: Radiotherapy of experimental brain tumors using radiosensitizing preparation xantobin (8-bromcaffeine). Meditsinskaya Radiologiya; ISSN 0025-8334; Worldcat; CODEN MERAA; Vol. 34(11), S. 82–83.

[7] Figure 2. Prevalence of long-term effects of combined treatment of malignant brain tumors. Abgerufen am 8. April 2021.

[8] R. Sauer: Radiation Therapy of Brain Tumors. In: Therapy of Malignant Brain Tumors. Springer Vienna, Vienna 1987, ISBN 978-3-7091-8878-1, S. 195–276, doi:10.1007/978-3-7091-8876-7_5.