6-Methylcumarin

6-Methylcumarin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Cumarinderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Methylcumarin
Andere Namen
  • 6-Methylbenzopyron
  • Toncarin
  • 6-METHYL COUMARIN (INCI)[1]
Summenformel C10H8O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff m​it Geruch n​ach Kokosnuss[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-48-8
EG-Nummer 202-158-8
ECHA-InfoCard 100.001.963
PubChem 7092
Wikidata Q245490
Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

73–76 °C[3]

Siedepunkt

303 °C (967 hPa)[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

6-Methylcumarin k​ann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So d​urch Kondensation v​on p-Kresoldisulfonsäure m​it Fumarsäure i​n Gegenwart v​on Schwefelsäure, d​urch Kondensation d​es Aldehyds d​er 6-Hydroxy-m-toluylsäure m​it Malonsäure i​n Gegenwart v​on Anilin, gefolgt v​on Erhitzen, u​m das Lacton z​u bilden, o​der die Reaktion v​on Salicylaldehyd m​it Propionsäureanhydrid u​nd Natriumpropionat.[2]

Eigenschaften

6-Methylcumarin i​st ein farbloser Feststoff, d​er unlöslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

6-Methylcumarin w​ird in Lebensmitteln a​ls künstliches Waldmeister- o​der Kokosnussaroma verwendet.[4][2] Die Höchstmenge i​n verzehrfertigen Lebensmitteln i​st mit 30 mg/kg festgelegt.[5][2]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen u​nd quantitativen Bestimmung v​on 6-Methylcumarin k​ommt nach angemessener Probenvorbereitung d​ie Gaschromatographie m​it Massenspektrometrie-Kopplung z​um Einsatz.[6]

Sicherheitshinweise

6-Methylcumarin löst photoallergische Reaktionen aus.[7][8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 6-METHYL COUMARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. Eintrag zu METHYL COUMARIN in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).
  3. Datenblatt 6-Methylcoumarin, ≥99 %, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2012 (PDF).
  4. gesundheit.de: Waldmeister
  5. Bundesministerium der Justiz: Aromenverordnung Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe, abgerufen am 4. Juni 2012.
  6. Y. Zheng, X. Xu, F. Yuan, M. Yao, S. Ji, Z. Huang, F. Zhang: Simultaneous Analysis of Simple Coumarins and Furocoumarines in Cigarettes by Solid-Phase Extraction with Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J AOAC Int. Band 100, Nr. 5, 1. Sep 2017, S. 1559–1564. PMID 28425389
  7. alles-zur-allergologie.de: Cumarin
  8. Vasanop Vachiramon, Penpun Wattanakrai: Photoallergic contact sensitization to 6-methylcoumarin in poikiloderma of Civatte. In: Dermatitis. Band 16, Nr. 3, September 2005, S. 136–138, PMID 16242086.
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