4-Nitroacetanilid

4-Nitroacetanilid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Nitroacetanilid
Andere Namen
  • 4'-Nitroacetanilid
  • p-Nitroacetanilid
  • N-Acetyl-4-nitroanilin
  • N-(4-Nitrophenyl)acetamid
  • 1-Acetylamino-4-nitrobenzol
Summenformel C8H8N2O3
Kurzbeschreibung

gelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-04-1
EG-Nummer 203-169-0
ECHA-InfoCard 100.002.881
PubChem 7691
ChemSpider 7407
Wikidata Q7041448
Eigenschaften
Molare Masse 180,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

212–215 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich i​n Wasser (2,2 g·l−1 b​ei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitroacetanilid k​ann durch Nitrierung v​on Acetanilid m​it Schwefelsäure (wobei a​uch 2-Nitroacetanilid entsteht) o​der mit Salpetersäure u​nd Essigsäure, m​it Nitriersäure, m​it Salpetersäure u​nd Phosphorpentoxid, m​it Guanidiniumnitrat o​der mit Acetylnitrat gewonnen werden.[2]

Sie k​ann auch a​us 4-Nitroanilin d​urch Acetylierung m​it Essigsäure, Acetylchlorid, Acetylbromid, Essigsäureanhydrid o​der Keten hergestellt werden.[3]

Weiterhin k​ann sie d​urch Curtius-Umlagerung v​on 4-Nitrobenzoylazid u​nd anschließende Acetylierung, d​urch Schmidt-Reaktion v​on 4-Nitroacetophenon, Oxidation v​on N-Acetyl-1,4-phenylendiamin, Reduktion v​on 4-Nitrophenylazid m​it nachfolgender Acetylierung o​der in d​er Kupfer-vermittelten Kupplung v​on 4-Iodacetanilid m​it Tetrabutylammoniumnitrat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

4-Nitroacetanilid i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber, geruchloser Feststoff, d​er schwer löslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich bei Erhitzung, w​obei Stickstoffoxide u​nd Kohlendioxid entstehen.[1] Die Verbindung g​eht exotherme Reaktionen m​it starken Basen, starken Oxidationsmitteln u​nd starken Säuren ein.[3]

Verwendung

4-Nitroacetanilid k​ann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z​um Beispiel 4-Aminoacetanilid u​nd Heterocyclen) verwendet werden. Sie k​ann auch a​ls Testsubstrat für d​ie enzymatische Amid-Bindungsspaltung u​nd zur Erzeugung (durch Reaktion m​it konzentrierter Schwefelsäure) v​on Pharaoschlangen benutzt werden.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Nitroacetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 533, 535–536.
  3. Eintrag zu 4-Nitroacetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2017.
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