Acetylbromid

Acetylbromid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäurehalogenide u​nd organischen Bromverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylbromid
Andere Namen
  • Essigsäurebromid
  • Acetoxybromid
Summenformel C2H3BrO
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-96-7
EG-Nummer 208-061-7
ECHA-InfoCard 100.007.329
PubChem 10482
Wikidata Q420493
Eigenschaften
Molare Masse 122,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−96 °C[1]

Siedepunkt

76,7 °C[1]

Dampfdruck

133 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt s​ich in Wasser m​it heftiger Reaktion[1]

Brechungsindex

1,4537 (bei 16 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​314
EUH: 014
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−223,5 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Acetylbromid k​ann durch Reaktion v​on Phosphortribromid u​nd Essigsäure hergestellt werden:[4][5]

Eigenschaften

Acetylbromid i​st eine leicht flüchtige, farblose b​is gelbliche, a​n der Luft rauchende Flüssigkeit m​it stechendem Geruch. Bei Erhitzung o​der Kontakt m​it Wasser o​der niederen Alkoholen zersetzt s​ie sich m​it heftiger Reaktion, w​obei Bromwasserstoff entsteht.[1]

Verwendung

Acetylbromid w​ird hauptsächlich a​ls Acetylierungsmittel b​ei organischen Synthesen verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Acetylbromid können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Acetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Acetylbromid (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  4. Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc.. 62, 1940, S. 227. doi:10.1021/ja01858a502.
  5. wissenschaft-online.de: Eintrag zu Acetylbromid im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.