4-Hydroxybutylvinylether

4-Hydroxybutylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Vinylether.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Hydroxybutylvinylether
Andere Namen
  • 1,4-Butandiolmonovinylether
  • 4-(Vinyloxy)butan-1-ol
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17832-28-9
EG-Nummer 241-793-5
ECHA-InfoCard 100.037.978
PubChem 87329
Wikidata Q27270719
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

189 °C[1]

Dampfdruck

0,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,444 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​412
P: 273​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Hydroxybutylvinylether kann durch Reaktion von 1,4-Butandiol mit Ethin in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

4-Hydroxybutylvinylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1] Das industrielle Produkt wird mit Kaliumhydroxid als Stabilisator in den Handel gebracht.[2]

Verwendung

4-Hydroxybutylvinylether wird als Baustein für Makromonomere und Monomer für Vinylcopolymere und Zementzusatzstoffe, Reaktivverdünner für UV-härtende Lacke verwendet. Durch die Verbindung können Seitenketten mit abgeschlossenen Hydroxygruppen in Copolymere eingefügt werden.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Hydroxybutylvinylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85 °C, Zündtemperatur 255 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Hydroxybutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,4-Butanediol vinyl ether, contains 0.01% potassium hydroxide as stabilizer, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 1,4-Butandiolmonovinylether (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. August 2017.
  4. Patent CN101898939B – Method for preparing compound 4-hydroxy butyl vinyl ether. 2010 (google.com).
  5. BASF: 4-Hydroxybutylvinylether, abgerufen am 12. August 2017.
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