4-Chlor-o-toluidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlor-o-toluidin
Andere Namen	1-Amino-4-chlor-2-methylbenzol; 4-Chlor-2-methylanilin; 2-Amino-5-chlortoluol; 5-Chlor-2-aminotoluol; Echtrot TR-Base; Fast Red TR Base; p-Chlor-o-toluidin;
Summenformel	C7H8ClN
Kurzbeschreibung	farblose bis braune Kristallmasse mit anilinähnlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-441-6
ECHA-InfoCard	100.002.220
PubChem	7251
ChemSpider	6981
Wikidata	Q10859489
Eigenschaften
Molare Masse	141,60 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	30 °C[1]
Siedepunkt	241 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐341‐350‐410
	P: 201‐261‐273‐280‐301+310‐311 [1]
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3[3]
Toxikologische Daten	1060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-o-toluidin (p-Chlor-o-toluidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluidine. Die aromatische Aminoverbindung ist ein Karzinogen, das zu Blasenkrebs führt.[4][5]

4-Chlor-o-toluidin wurde ab 1924 in Deutschland industriell hergestellt.[6]

Verwendung

4-Chlor-o-toluidin kann als Diazokomponente zur Synthese von Azofarbstoffen verwendet werden.
Die Verbindung ist Ausgangsstoff für das Insektizid Chlordimeform.
Echtrot-Salz TR:
4-Chlor-o-toluidin ist der Ausgangsstoff für Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11), ein stabilisiertes Diazoniumsalz[7] zur Herstellung von Entwicklungsfarbstoffen. Es wird in der Biochemie für eine Immunfärbung mit einer Alkalische Phosphatase verwendet und reagiert mit Naphtol AS-MX-Phosphat nach dessen enzymatischer Hydrolyse zu einem roten, in wässrigen Lösungen unlöslichen Azofarbstoff, z. B. beim Western Blot und in der Immunhistochemie.[8][9]
Naphtol AS-TR-Phosphat:
Durch Umsetzung von 4-Chlor-o-toluidin mit dem Säurechlorid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure ist Naphthol AS-TR zugänglich, das zu dem Phosphorsäureester Naphtol AS-TR-Phosphat umgesetzt werden kann. Analog zu Naphtol AS-MX-Phosphat kann diese Verbindung als Substrat zur Bestimmung der Alkalischen Phosphatase in Zellen verwendet werden.

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Chlor-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 4-chloro-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-69-2 bzw. 4-Chlor-o-toluidin), abgerufen am 2. November 2015.
W. Popp, W. Schmieding, M. Speck, C. Vahrenholz, K. Norpoth: Incidence of bladder cancer in a cohort of workers exposed to 4-chloro-o-toluidine while synthesising chlordimeform. In: British Journal of Industrial Medicine. Band 49, Nummer 8, August 1992, S. 529–531, ISSN 0007-1072. PMID 1515344. PMC 1039284 (freier Volltext).
Harnblasenkrebs und seine berufsgenossenschaftlichen Aspekte
IARC-Monographie zu 4-CHLORO-ortho-TOLUIDINE
Datenblatt 4-Chloro-2-methylbenzenediazonium salt, Azoic Diazo No. 11 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. September 2016 (PDF).
Kim S Suvarna: Bancroft's Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2012, ISBN 978-0-702-05032-9, S. 421. - Praktische Blutzelldiagnostik.
James W. Goding: Monoclonal Antibodies. Academic Press, 1996, ISBN 978-0-080-53695-8, S. 418.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-Chlor-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.002.220-2] Eintrag zu 4-chloro-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-69-2 bzw. 4-Chlor-o-toluidin), abgerufen am 2. November 2015.

[4] W. Popp, W. Schmieding, M. Speck, C. Vahrenholz, K. Norpoth: Incidence of bladder cancer in a cohort of workers exposed to 4-chloro-o-toluidine while synthesising chlordimeform. In: British Journal of Industrial Medicine. Band 49, Nummer 8, August 1992, S. 529–531, ISSN 0007-1072. PMID 1515344. PMC 1039284 (freier Volltext).

[5] Harnblasenkrebs und seine berufsgenossenschaftlichen Aspekte

[6] IARC-Monographie zu 4-CHLORO-ortho-TOLUIDINE

[7] Datenblatt 4-Chloro-2-methylbenzenediazonium salt, Azoic Diazo No. 11 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. September 2016 (PDF).

[books-wPPU4NyGm3gC-421-8] Kim S Suvarna: Bancroft's Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2012, ISBN 978-0-702-05032-9, S. 421. - Praktische Blutzelldiagnostik.

[books-jPk4ZY4CnQQC-418-9] James W. Goding: Monoclonal Antibodies. Academic Press, 1996, ISBN 978-0-080-53695-8, S. 418.