4-Aminosalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Aminosalicylsäure
Andere Namen	PAS; 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure;
Summenformel	C7H7NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-613-5
ECHA-InfoCard	100.000.557
PubChem	4649
DrugBank	DB00233
Wikidata	Q229924
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AA01; J04AA02;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Antituberkulotikum
Eigenschaften
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150,5 °C[1]
pKS-Wert	2,05[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,69 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	3898 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Aminosalicylsäure (Paraaminosalicylsäure, PAS, Handelsname: PAS-Fatol N (D), Hersteller: Riemser, GRANUPAS (D), Hersteller: Lucane Pharma) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.[3]

Eigenschaften

4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[4]

Verwendung

PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Mittel ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose. Es ist ein Prodrug in Mycobacterium tuberculosis, da es im Bakterium ebenso wie das eigentliche Substrat p-Aminobenzoesäure von der Dihydropteroat-Synthase im Folatstoffwechsel eingebaut wird, was zu einer Hemmung der Dihydrofolatreduktase führt.[5]

Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Aminosalicylic Acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
S. C. Mitchell, R. H. Waring: Aminophenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid. In: Acta Cryst. 1954; 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.
J. Zheng, E. J. Rubin u. a.: para-Aminosalicylic Acid Is a Prodrug Targeting Dihydrofolate Reductase in Mycobacterium tuberculosis. In: The Journal of biological chemistry. Band 288, Nummer 32, August 2013, S. 23447–23456, doi:10.1074/jbc.M113.475798. PMID 23779105.
F. Daniel, P. Seksik, W. Cacheux, R. Jian, P. Marteau: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. Band 10, Nr. 3, 2004, S. 258–260, doi:10.1097/00054725-200405000-00013, PMID 15290921.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Aminosalicylic Acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Mitchell_Waring-3] S. C. Mitchell, R. H. Waring: Aminophenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.

[Bertinotti-4] F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid. In: Acta Cryst. 1954; 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.

[5] J. Zheng, E. J. Rubin u. a.: para-Aminosalicylic Acid Is a Prodrug Targeting Dihydrofolate Reductase in Mycobacterium tuberculosis. In: The Journal of biological chemistry. Band 288, Nummer 32, August 2013, S. 23447–23456, doi:10.1074/jbc.M113.475798. PMID 23779105.

[6] F. Daniel, P. Seksik, W. Cacheux, R. Jian, P. Marteau: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. Band 10, Nr. 3, 2004, S. 258–260, doi:10.1097/00054725-200405000-00013, PMID 15290921.