Pyrazinamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrazinamid
Andere Namen	Pyrazincarboxamid
Summenformel	C5H5N3O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-717-6
ECHA-InfoCard	100.002.470
PubChem	1046
ChemSpider	1017
DrugBank	DB00339
Wikidata	Q417571
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AK01
Wirkstoffklasse	Tuberkulosemittel
Eigenschaften
Molare Masse	123,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189–191 °C[1]
pKS-Wert	0,5[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol * schlecht in Diethylether[2];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrazinamid, abgekürzt PZA, ist ein Tuberkulostatikum, welches auf das Mycobacterium tuberculosis, den Erreger der Tuberkulose, nicht jedoch auf die Rinderform (Mycobacterium bovis) oder atypische Mykobakterien, bakterizid wirkt. Wird der Wirkstoff in der Initialphase eingesetzt, verkürzt er die Therapie und vermindert die Rezidivhäufigkeit.

Wirkmechanismus

Strukturformel von Pyrazincarbonsäure[3]

Der Wirkmechanismus ist noch nicht genau bekannt. Als gesichert gilt, dass sich der Wirkstoff in Form von Pyrazincarbonsäure in den Erregern anreichert, durch eine Amidase gespalten wird und auf diese Weise das Bakterium nicht mehr verlassen kann. Es wird vermutet, dass es – wie Isoniazid – mit NAD interferiert.

Pyrazinamid wird oral verabreicht. Es passiert auch die Blut-Hirn-Schranke, hat eine Halbwertszeit von zehn bis zwölf Stunden und wird wieder renal ausgeschieden. Bei niedrigen pH-Werten wirkt es besser als bei hohen, besonders effektiv ist es gegen intrazellulär befindliche Keime und Keime in verkäsendem tuberkulösen, abgestorbenen Gewebe.

Nebenwirkungen

Zu beachten ist die Lebertoxizität, eine permanente Überwachung der Leberparameter ist nötig. Zudem können allergische Reaktionen wie erhöhte Lichtempfindlichkeit, Thrombozytenmangel oder sideroblastische Anämie auftreten. Pyrazinamid reduziert die Exkretion der Harnsäure, wodurch die Harnsäurekonzentration im Plasma steigt (Hyperurikämie). Hierdurch kann es zur Auslösung eines akuten Gichtanfalles kommen.

Handelsnamen

Monopräparate

Pyrafat (D, A), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Rifater (D, A, CH), Rimstar (CH), Tebesium Trio (D)

Einzelnachweise

Datenblatt Pyrazinecarboxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
Eintrag zu Pyrazinamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2019.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrazincarbonsäure: CAS-Nummer: 98-97-5, EG-Nummer: 202-718-1, ECHA-InfoCard: 100.002.471, PubChem: 1047, ChemSpider: 1018, Wikidata: Q7263414.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt Pyrazinecarboxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).

[roempp-2] Eintrag zu Pyrazinamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2019.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrazincarbonsäure: CAS-Nummer: 98-97-5, EG-Nummer: 202-718-1, ECHA-InfoCard: 100.002.471, PubChem: 1047, ChemSpider: 1018, Wikidata: Q7263414.