4-Amino-1-butanol

4-Amino-1-butanol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aminoalkohole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Amino-1-butanol
Andere Namen
  • 4-Hydroxybutylamin
  • Butanolamin
Summenformel C4H11NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13325-10-5
EG-Nummer 236-364-4
ECHA-InfoCard 100.033.045
PubChem 25868
Wikidata Q63392130
Eigenschaften
Molare Masse 89,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,967 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

16–18 °C[1]

Siedepunkt

206 °C[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

~1,462 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Amino-1-butanol k​ann durch e​ine zweistufige Reaktion gewonnen werden. Es entsteht d​urch katalytische Isomerisierung v​on 2-Buten-1,4-diol z​u einem Gemisch a​us 4-Hydroxybutyraldehyd (oder 4-Hydroxybutanal) u​nd 2-Hydroxytetrahydrofuran s​owie anschließende aminierende katalytische Hydrierung dieses Gemisches.[5]

Eigenschaften

4-Amino-1-butanol i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie mischbar m​it Wasser ist.[2]

Verwendung

4-Amino-1-butanol i​st ein nützliches Zwischenprodukt i​n einer Vielzahl v​on organischen Synthesen. Es w​ird hauptsächlich i​n Körperpflegeprodukten, b​ei der Herstellung v​on wasserlöslichen kationischen Flockungsmitteln u​nd Ionenaustauscherharzen s​owie bei d​er Herstellung v​on Beta-Lactam-Antibiotika verwendet. Es w​ird zur Herstellung v​on effizienten anionischen Emulgatoren, nichtionischen Polyethylen-Emulsionen, z​ur Wasseraufbereitung, Metallbehandlung u​nd Absorption v​on Kohlendioxid-Gas verwendet. Es w​ird als Pigment-Dispergierhilfe u​nd Härter i​n ausgewählten Textil-Harzen verwendet.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4-Amino-1-butanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2020 (PDF).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 13325-10-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt 4-Amino-1-butanol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Dezember 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. Google Patents: DE19602049A1 - Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobutanol - Google Patents, abgerufen am 16. Dezember 2020.
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