2-Buten-1,4-diol

Strukturformel
	cis-2-Buten-1,4-diol (links) bzw. trans-2-Buten-1,4-diol (rechts)
Allgemeines
Name	2-Buten-1,4-diol
Andere Namen	But-2-en-1,4-diol; 1,4-Butendiol; Butendiol (mehrdeutig); BUTENEDIOL (INCI)[1];
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-787-0
ECHA-InfoCard	100.003.444
PubChem	8065
Wikidata	Q17521007
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,075 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	10 °C[2]
Siedepunkt	234–242 °C[2]
Dampfdruck	1,5 hPa (60 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2], Ether und Alkohol[3]
Brechungsindex	1,445 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐373
	P: 260‐264‐270‐280‐314‐501 [2]
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Buten-1,4-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Isomere

Es gibt zwei isomere 2-Buten-1,4-diole, das (Z)- bzw. cis- und das (E)- bzw. trans-2-Buten-1,4-diol. Ohne zusätzliche Angabe ist ein Isomerengemisch gemeint.

Isomere von 2-Buten-1,4-diol
Name	(Z)-2-Buten-1,4-diol	(E)-2-Buten-1,4-diol
Andere Namen	cis-2-Buten-1,4-diol	trans-2-Buten-1,4-diol
Strukturformel
CAS-Nummer	6117-80-2	821-11-4
	110-64-5 (Isomerengemisch)
EG-Nummer	228-085-1	617-300-8
	203-787-0 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard	100.025.532	100.132.685
	100.003.444 (Isomerengemisch)
PubChem	643790	175854
	8065 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q27295224	Q27237056
	Q17521007 (Isomerengemisch)

Darstellung

2-Buten-1,4-diol kann durch Reduktion von 2-Butin-1,4-diol oder durch Hochdruck-Synthese aus Acetylen und Formaldehyd gewonnen werden.[4] Bei der Herstellung aus 2-Butin-1,4-diol entsteht fast nur cis-2-Buten-1,4-diol.[3]

Größter Hersteller von 2-Buten-1,4-diol ist die INEOS Solvents Marl GmbH (früher ISP Marl GmbH, eine Tochter von Ashland).

Eigenschaften

2-Buten-1,4-diol ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündliche, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Buten-1,4-diol wird zur Herstellung von Vitamin B6, Maleinsäure, Endosulfan, Weichmachern und Tetrahydrofuran verwendet.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu BUTENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.
Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-2-butene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26. Juli 2014 (online auf PubChem).

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[CosIng-1] Eintrag zu BUTENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[roempp-3] Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.

[HSDB-4] Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-2-butene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26. Juli 2014 (online auf PubChem).