2-Buten-1,4-diol

2-Buten-1,4-diol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Diole.

Strukturformel
  
cis-2-Buten-1,4-diol (links) bzw. trans-2-Buten-1,4-diol (rechts)
Allgemeines
Name 2-Buten-1,4-diol
Andere Namen
  • But-2-en-1,4-diol
  • 1,4-Butendiol
  • Butendiol (mehrdeutig)
  • BUTENEDIOL (INCI)[1]
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-787-0
ECHA-InfoCard 100.003.444
PubChem 8065
Wikidata Q17521007
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,075 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

10 °C[2]

Siedepunkt

234–242 °C[2]

Dampfdruck

1,5 hPa (60 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar m​it Wasser[2], Ether u​nd Alkohol[3]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​373
P: 260​‐​264​‐​270​‐​280​‐​314​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Es g​ibt zwei isomere 2-Buten-1,4-diole, d​as (Z)- bzw. cis- u​nd das (E)- bzw. trans-2-Buten-1,4-diol. Ohne zusätzliche Angabe i​st ein Isomerengemisch gemeint.

Isomere von 2-Buten-1,4-diol
Name (Z)-2-Buten-1,4-diol(E)-2-Buten-1,4-diol
Andere Namen cis-2-Buten-1,4-dioltrans-2-Buten-1,4-diol
Strukturformel
CAS-Nummer 6117-80-2821-11-4
110-64-5 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 228-085-1617-300-8
203-787-0 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard 100.025.532100.132.685
100.003.444 (Isomerengemisch)
PubChem 643790175854
8065 (Isomerengemisch)
Wikidata Q27295224Q27237056
Q17521007 (Isomerengemisch)

Darstellung

2-Buten-1,4-diol k​ann durch Reduktion v​on 2-Butin-1,4-diol o​der durch Hochdruck-Synthese a​us Acetylen u​nd Formaldehyd gewonnen werden.[4] Bei d​er Herstellung a​us 2-Butin-1,4-diol entsteht f​ast nur cis-2-Buten-1,4-diol.[3]

Größter Hersteller v​on 2-Buten-1,4-diol i​st die INEOS Solvents Marl GmbH (früher ISP Marl GmbH, e​ine Tochter v​on Ashland).

Eigenschaften

2-Buten-1,4-diol i​st eine w​enig flüchtige, s​ehr schwer entzündliche, farblose b​is gelbliche geruchlose Flüssigkeit, d​ie mischbar m​it Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Buten-1,4-diol w​ird zur Herstellung v​on Vitamin B6, Maleinsäure, Endosulfan, Weichmachern u​nd Tetrahydrofuran verwendet.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu BUTENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.
  4. Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-2-butene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 26. Juli 2014 (online auf PubChem).
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