4-Hydroxybutyraldehyd

4-Hydroxybutyraldehyd (γ-Hydroxybutyraldehyd) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aldehyde. Es i​st ein chemisches Zwischenprodukt b​ei der Biosynthese d​es Neurotransmitters γ-Hydroxybuttersäure a​us 1,4-Butandiol.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Hydroxybutyraldehyd
Andere Namen
  • 4-Hydroxybutanal
  • γ-Hydroxybutyraldehyd
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25714-71-0
EG-Nummer 247-205-3
ECHA-InfoCard 100.042.900
PubChem 93093
ChemSpider 84042
Wikidata Q19597550
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,08 g·cm−3[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Chloroform[1]
  • löslich in Ethylacetat[1]
Brechungsindex

1,4384 (bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​403+235​‐​280​‐​261​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Hydroxybutyraldehyd k​ann durch Hydroformylierung v​on Allylalkohol m​it Wasserstoff u​nd Kohlenmonoxid gewonnen werden.[5] Es k​ann auch d​urch Biotechnologie gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

4-Hydroxybutyraldehyd i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie wenig löslich i​n Chloroform u​nd löslich i​n Ethylacetat ist.[1] Sie tautomerisiert z​u Tetrahydro-2-furanol.[7]

Verwendung

4-Hydroxybutyraldehyd w​ird zur Herstellung v​on Arzneistoffen (wie Etodolac[8]) u​nd Tetrahydrofurylethern verwendet.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Hydroxybutanal bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. Dezember 2020 (PDF).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Thomas L. Lemke, David A. Williams: Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins, 2012, ISBN 978-1-60913-345-0, S. 413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Marz, Stefan: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran : Prozessintensivierung und Kinetik. KIT Scientific Publishing, 2014, ISBN 978-3-7315-0093-3, S. 20 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Google Patents: US8377666B2 - Microorganisms for the production of 1,4-butanediol, 4-hydroxybutanal, 4-hydroxybutyryl-coa, putrescine and related compounds, and methods related thereto, abgerufen am 19. Dezember 2020.
  7. J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3597 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5, S. 2394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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