4,4′-Methylenbis(2-chloranilin)

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Methylenbis(2-chloranilin)
Andere Namen	2,2′-Dichlor-4,4′-methylendianilin; MOCA; 4,4′-Diamino-3,3′-dichlordiphenylmethan; CL-MDA; DACPM; MbOCA;
Summenformel	C13H12Cl2N2
Kurzbeschreibung	brennbarer, farbloser bis gelblicher Feststoff[1][2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-918-9
ECHA-InfoCard	100.002.654
PubChem	7543
ChemSpider	7262
Wikidata	Q2257591
Eigenschaften
Molare Masse	267,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,44 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	110 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich, 370 °C[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,0138 g·l−1 bei 20 °C)[4]; löslich in heißem Butanon, Aceton, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐341‐350‐410
	P: 201‐202‐264‐273‐301+312‐308+313 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[6]; zulassungspflichtig[7]
MAK	Schweiz: 0,02 mg·m−3[8]
Toxikologische Daten	1140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Methylenbis(2-chloranilin), kurz MOCA, ist eine chemische Verbindung, die seit 1954 als Vernetzer von TDI-Polyurethanen (PU) eingesetzt wird.

Darstellung

4,4′-Methylenbis(2-chloranilin) wird kommerziell durch Umsetzung von Formaldehyd mit ortho-Chloroanilin hergestellt. Technische Produkte enthalten typischerweise 90–92 % 4,4′-Methylenbis(2-chloranilin).[9]

Gesundheitsgefahren

MOCA stand seit langem unter dem Verdacht, krebserregend zu sein.[10][3][11] Die Internationale Agentur für Krebsforschung der WHO stuft u. a. auf Grundlage sicherer Erkenntnisse über den Mechanismus der Krebsentstehung bei Tieren MOCA seit 2012 in die höchste Gruppe 1: „karzinogen für Menschen“.[12] Die EU-Kommission hat deshalb im April 2018 vorgeschlagen, einen neuen Grenzwert für MOCA gesetzlich in der dritten Änderung der Richtlinie über Karzinogene und Mutagene (KM-Richtlinie) festzulegen, um damit Arbeitnehmer besser schützen zu können.[13]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,2′-Dichlor-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service: Toxic Substances Portal - 4,4'-Methylenebis(2-Chloroaniline) (MBOCA). In: Agency for Toxic Substances and Disease Registry. September 1995, abgerufen am 1. September 2013 (englisch).
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Member state committee support document for identification of 2,2'-DICHLORO-4,4'-METHYLENEDIANILINE (PDF; 81 kB) S. 5
Eintrag zu 4,4′-methylenebis[2-chloroaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.
Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline). In: WHO International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carciogenic Risks to Humans. Band 99, 2010, S. 325–367, doi:10.1016/S1470-2045(08)70089-5 (Online [PDF; 406 kB]).
Birgit Harreither: Eine kleine Geschichte vom bösen Vernetzer MbOCA (Memento vom 20. Dezember 2015 im Internet Archive) In: FAPU - Fachmagazin für die Polyurethanindustrie, 79, 07-08, 2013.
Chiu-Shong Liu, Saou-Hsing Liou, Ching-Hui Loh, Yi-Chun Yu, Shi-Nian Uang, Tung-Sheng Shih, Hong-I Chen: Occupational Bladder Cancer in a 4,4′-Methylenebis(2-chloroaniline) (MBOCA)-Exposed Worker. In: Environmental Health Perspectives. Band 113, Nr. 6, 25. Februar 2005, ISSN 0091-6765, S. 771–774, doi:10.1289/ehp.7666, PMC 1257605 (freier Volltext).
IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 100F (2012), Seite 73f.
Europäische Kommission: Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz: Kommission schlägt neue Grenzwerte für fünf krebserzeugende Chemikalien vor, 5. April 2018.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,2′-Dichlor-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Hawleys-2] Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).

[atsdr-3] U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service: Toxic Substances Portal - 4,4'-Methylenebis(2-Chloroaniline) (MBOCA). In: Agency for Toxic Substances and Disease Registry. September 1995, abgerufen am 1. September 2013 (englisch).

[eu-4] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Member state committee support document for identification of 2,2'-DICHLORO-4,4'-METHYLENEDIANILINE (PDF; 81 kB) S. 5

[CLP_100.002.654-5] Eintrag zu 4,4′-methylenebis[2-chloroaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.002.654-6] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.

[Zulassungspflicht_100.002.654-7] Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.

[8] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.

[9] 4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline). In: WHO International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carciogenic Risks to Humans. Band 99, 2010, S. 325–367, doi:10.1016/S1470-2045(08)70089-5 (Online [PDF; 406 kB]).

[FAPU-10] Birgit Harreither: Eine kleine Geschichte vom bösen Vernetzer MbOCA (Memento vom 20. Dezember 2015 im Internet Archive) In: FAPU - Fachmagazin für die Polyurethanindustrie, 79, 07-08, 2013.

[DOI10.1289/ehp.7666-11] Chiu-Shong Liu, Saou-Hsing Liou, Ching-Hui Loh, Yi-Chun Yu, Shi-Nian Uang, Tung-Sheng Shih, Hong-I Chen: Occupational Bladder Cancer in a 4,4′-Methylenebis(2-chloroaniline) (MBOCA)-Exposed Worker. In: Environmental Health Perspectives. Band 113, Nr. 6, 25. Februar 2005, ISSN 0091-6765, S. 771–774, doi:10.1289/ehp.7666, PMC 1257605 (freier Volltext).

[12] IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 100F (2012), Seite 73f.

[13] Europäische Kommission: Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz: Kommission schlägt neue Grenzwerte für fünf krebserzeugende Chemikalien vor, 5. April 2018.