3-Chlorbenzoylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorbenzoylchlorid
Andere Namen	3-Chlorbenzoesäurechlorid; m-Chlorbenzoylchlorid;
Summenformel	C7H4Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-552-6
ECHA-InfoCard	100.009.594
PubChem	69252
ChemSpider	62465
Wikidata	Q72517356
Eigenschaften
Molare Masse	175,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,367 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	ca. −4 °C[1]
Siedepunkt	225 °C[1]
Dampfdruck	ca. 0,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐335
	P: 280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338‐308+310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Chlorbenzoylchlorid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten, aromatischen Carbonsäurechloride. Die Verbindung wird vor allem zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA), welche zur Epoxidierung von Alkenen eingesetzt wird, verwendet.

Gewinnung und Darstellung

3-Chlorbenzoylchlorid wird meist durch Chlorierung von 3-Chlorbenzoesäure mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid in Gegenwart von Dimethylformamid hergestellt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Chlorbenzoylchlorid hat eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem besitzt m-Chlorbenzoylchlorid einen relativ niedrigen Dampfdruck von ca. 0,5 hPa bei 20 °C.[1]

Chemische Eigenschaften

3-Chlorbenzoylchlorid ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare Flüssigkeit, die feuchtigkeitsempfindlich ist und sich somit in Wasser zersetzt. m-Chlorbenzoylchlorid ist weiterhin schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Mit Alkali- bzw. Erdalkalimetallen, Alkoholen, Aminen, Basen, Oxidationsmitteln, Wasser, Dimethylsulfoxid und Metallen können gefährliche chemische Reaktionen eintreten.[1]

Verwendung

3-Chlorbenzoylchlorid findet hauptsächlich zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA), die selbst wiederum zur Epoxidierung von Alkenen und als Oxidationsmittel in der organischen Synthese eingesetzt wird, Anwendung.

Sicherheitshinweise

Bei Aufnahme oder Verschlucken von 3-Chlorbenzoylchlorid kann es zu schweren Verätzungen der Haut sowie zu schweren Augenschäden kommen. Die Zündtemperatur ist größer als 500 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Mit einem Flammpunkt von 110 °C gilt 3-Chlorbenzoylchlorid als schwer entzündlich.[1]

Siehe auch

Weblinks

Commons: 3-Chlorbenzoylchlorid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Chlorbenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 3-Chlorobenzoyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Chlorbenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2020. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.009.594-2] Eintrag zu 3-Chlorobenzoyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.