3-Brompropin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brompropin
Andere Namen	Propargylbromid
Summenformel	C3H3Br
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-447-1
ECHA-InfoCard	100.003.135
PubChem	7842
Wikidata	Q7250094
Eigenschaften
Molare Masse	118,96 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,57 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	89 °C[1]
Dampfdruck	72 hPa (20 °C)[1]; 310 hPa (50 °C)[1]; 535 hPa (65 °C)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐304‐314‐335‐336‐361d‐373
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	53 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Brompropin ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Propargylalkohol mit Phosphortribromid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

3-Brompropin ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei an Luft Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Bromwasserstoff entstehen können.[1]

Mit Aldehyden kann es mit einer Barbier-Reaktion zu Alkinalkoholen reagieren:[4]

Verwendung

3-Brompropin wurde in den 1960er-Jahren zur Verbesserung der Wirkung von Chlorpikrin und Methylbromid verwendet. Die Mischung aus 60 % Methylbromid, 30 % Chlorpikrin und 9 % 3-Brompropin war bis 1968 unter dem Namen Trizone im Handel. Ab 2000 wurde der Einsatz als Begasungsmittel und Ersatz für Methylbromid in den USA wieder untersucht.[5] Außerdem ist es ein Zwischenprodukt für die Herstellung von anderen chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Allenylmagnesiumbromid.[3][6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Brompropin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C, Zündtemperatur 324 °C) bilden.[1] Die Verbindung ist instabil und erfordert einen Stabilisator für den sicheren Umgang.[5] Es kommt meist gelöst in Toluol oder Xylol in den Handel.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Brompropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
G.W.A. Milne: CRC Handbook of Pesticides. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-8493-2447-5, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Lambert Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier, 2003, ISBN 978-0-08-054220-1, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Artur Jõgi, Uno Mäeorg: Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH₄Cl Solution. In: Molecules. Band 6, Nr. 12, 30. November 2001, S. 964–968, doi:10.3390/61200964 (mdpi.org [PDF]).
United Nations Environment Programme: 2002 Report of the Methyl Bromide Technical Options Committee 2002 Assessment. UNEP/Earthprint, 2003, ISBN 978-92-807-2287-1, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
L. Brandsma: Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9003-4, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Propargyl bromide solution, 80 wt. % in toluene, contains 0.3% magnesium oxide as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2016 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Brompropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[G.W.A._Milne-2] G.W.A. Milne: CRC Handbook of Pesticides. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-8493-2447-5, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Lambert_Brandsma-3] Lambert Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier, 2003, ISBN 978-0-08-054220-1, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Artur Jõgi, Uno Mäeorg: Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH₄Cl Solution. In: Molecules. Band 6, Nr. 12, 30. November 2001, S. 964–968, doi:10.3390/61200964 (mdpi.org [PDF]).

[United_Nations_Environment_Programme-5] United Nations Environment Programme: 2002 Report of the Methyl Bromide Technical Options Committee 2002 Assessment. UNEP/Earthprint, 2003, ISBN 978-92-807-2287-1, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[L._Brandsma-6] L. Brandsma: Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9003-4, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-7] Datenblatt Propargyl bromide solution, 80 wt. % in toluene, contains 0.3% magnesium oxide as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2016 (PDF).